Question

（16分）香豆素(结构如下图中Ⅰ所示)是用途广泛的香料，由香豆素经下列图示的步骤可转变为水杨酸。
已知：CH₃CH=CHCH₂CH₃CH₃COOH＋CH₃CH₂COOH
请回答下列问题：
（1）化合物Ⅱ分子中的含氧官能团的名称为    ，由乙二酸生成高分子化合物Ⅴ的反应类型为。
（2）下列关于有机物Ⅰ、Ⅱ、Ⅲ、Ⅳ的叙述中正确的是（选填编号)

A．1molⅠ最多能和5mol H2发生加成反应	B．可用FeCl3溶液来鉴别Ⅱ和Ⅲ
C．Ⅳ中核磁共振氢谱共有4种峰	D．Ⅰ、Ⅱ、Ⅲ均可使溴的四氯化碳溶液褪色

（3）香豆素在过量NaOH溶液中完全水解的化学方程式为                                      
（4）Ⅲ的结构简式为                     ,在上述转化过程中，设计反应步骤Ⅱ→Ⅲ的目的是                                                                                 。
（5）化合物Ⅳ有多种同分异构体，请写出其中一种符合下列条件的同分异构体的结构简式:        。
①是苯的对位二取代物；②水解后生成的产物之一能发生银镜反应。

Answer 1

（1）羧基、（酚）羟基（共2分）缩聚反应（2分）
（2）BD  (2分，只选一项得1分，多选错选得0分)
（3）（3分）
（4）；    保护酚羟基，使之不被氧化（3分）
（5）（2分）

解析试题分析：（1）由化合物Ⅰ的结构简式得Ⅰ中的酯基发生水解反应，所以化合物Ⅱ中含氧官能团的名称是羧基、酚羟基；乙二酸与乙二醇发生分子间缩聚反应生成高分子化合物Ⅴ；
（2）A、1molⅠ最多能和4mol H₂发生加成反应，错误；B、Ⅲ中不存在酚羟基，Ⅱ中存在酚羟基，可以用FeCl₃溶液来鉴别Ⅱ和Ⅲ，正确；C、Ⅳ中不存在对称结构，所以核磁共振氢谱有6种峰，错误；D、Ⅰ、Ⅱ、Ⅲ中均存在碳碳双键，可以使溴的四氯化碳溶液褪色，正确，答案选BD。
（3）香豆素水解后的产物中仍存在酚羟基，所以1mol香豆素共与2molNaOH反应,化学方程式为

（4）Ⅱ中酚羟基与CH₃I发生取代反应，得Ⅲ的结构简式为，最终的产物中仍有酚羟基，说明设计反应步骤Ⅱ→Ⅲ的目的是起到保护酚羟基的作用；
（5）水解后生成的产物之一能发生银镜反应，说明该物质是甲酸某酯，所以符合条件的Ⅳ的同分异构体3种，分别是

考点：考查有机推断，官能团的判断及化学性质，结构简式的判断及书写，同分异构体的判断及书写