Question

某化合物A的结构简式为：，为了研究X的结构，将化合物A在一定条件下水解只得到B（分子式为C₈H₈O₃）和C（分子式为C₇H₆O₃）。C遇FeCl₃水溶液显紫色，与NaHCO₃溶液反应有CO₂产生。
请回答下列问题：
（1）化合物A中有三个含氧官能团，它们的名称分别是羧基、羟基和                    。
（2）化合物B能发生下列哪些类型的反应                。
a．取代反应    b．加成反应    c．缩聚反应    d．消去反应
（3）化合物C能经下列反应得到G(分子式为C₈H₆O₂，分子内含有五元环)；

已知:（Ⅰ）RCOOH RCH₂OH
（Ⅱ）R－Br R－COOH
①确认化合物C的结构简式为                                        。
②F→G反应的化学方程式为                                          。
③化合物E有多种同分异构体，¹H核磁共振谱图表明，其中某些同分异构体含有苯环，且苯环上有两种不同化学环境的氢，写出这些同分异构体中任意二种的结构简式               。
（4）写出以苯乙烯（）为主要原料制备的合
成路线流程图（无机试剂任选）。合成路线流程图示例如下：
CH₃CH₂OHH₂C=CH₂ H₂CBr—CH₂ Br

Answer 1

（1）酯基
（2）abc
（3）①
②
③
（4）

试题分析：本题为有机合成题，（1）由题意知水解产物C来自X部分，根据性质判断其有酚羟基和羧基；（2）有机物B为，能发生取代、加成、缩聚等反应，不能发生消去（羟基的β—C无氢原子）；（3）有机物C存在三种可能，由C到F是羧基的变化，F到G是成环的酯化反应，由生成五元环可知G为，则C为；书写有条件的同分异构体一般注意对称性。（5）聚合物的单体为①HOOCCHCH₂COOH和②HOCH₂CHCH₂CH₂OH，其中①可以由②氧化得到，结合信息（Ⅱ）在原料中引入两个羧基得到①，再由信息（Ⅰ）还原①得到②，后聚合得到目标产物。