Question

龙胆酸烷基酯类F是一种药物皮肤美白剂，合成路线如下：


（1）D（龙胆酸）中含氧官能团的名称为

 

、

 

．
（2）E→F的反应类型是

 

．
（3）写出D→E反应的化学方程式：

 

．
（4）写出满足下列条件的龙胆酸乙酯（）的一种同分异构体结构简式：

 

．
Ⅰ．能发生银镜反应，与FeCl₃不发生显色反应但其水解产物之一能与FeCl₃溶液发生显色反应．
Ⅱ．核磁共振氢谱有四组峰，且峰的面积之比为6：2：1：1．
（5）已知：．水杨酸乙酯（）广泛应用于日用香皂等．根据已有知识并结合相关信息，写出以苯、乙醇为原料制备水杨酸乙酯的合成路线流程图（无机试剂任用）．合成路线流程图示例如下：
CH₂=CH₂

HBr

CH₃CH₂Br

NaOH溶液

△

CH₃CH₂OH．

 

．

Answer 1

考点：有机物的合成

专题：

分析：（1）根据D（龙胆酸）的结构简式判断其含有的含氧官能团名称；
（2）根据E和F的官能团变化判断反应类型；
（3）根据制备流程可知D→E的反应为酯化反应，结合酯化反应原理写出该反应的化学方程式；
（4）根据同分异构体的书写原则及题中限制条件形成满足条件的有机物的结构简式；
（5）通过逆合成法分析制备水杨酸乙酯（）需要和乙醇，需要制备的是，结合题中反应原理写出用苯制备的流程，即可得出该合成路线．

解答： 解：（1）根据D（龙胆酸）的结构简式可知，其分子中含有的含氧官能团为：酚羟基和羧基，
故答案为：酚羟基（或羟基）； 羧基；
（2）E→F的反应中，E中酚羟基的H原子被苯甲基取代生成F，该反应属于取代反应，
故答案为：取代反应；
（3）D→E的反应为酯化反应，该反应的化学方程式为：，
故答案为：；
（4）Ⅰ．能发生银镜反应，与FeCl₃不发生显色反应但其水解产物之一能与FeCl₃溶液发生显色反应，说明该有机物分子中不含有酚羟基，但是其水解产物中含有酚羟基，故该有机物为酯类；
Ⅱ．核磁共振氢谱有四组峰，且峰的面积之比为6：2：1：1，说明该有机物分子中含有4种等效H原子，其中6个H应该为两个甲基，则该有机物具有对称结构，结合结构简式可知，满足条件的有机物的结构简式为：或、，
故答案为：或 ；

（5）采用逆合成法分析：水解生成和乙醇，还缺少，需要用苯为原料制备，结合题中信息反应原理可知，合成水杨酸乙酯（）流程为：
故答案为：．

点评：本题考查有机合成，题目难度中等，熟练掌握常见有机物结构与性质及反应类型、反应原理为解答关键，（5）为难点，要求学生能够根据信息反应原理采用逆合成法设计出合成路线．