Question

有机物A、B的分子式均为C10H10O5，均能发生如下变化。

已知：①A、B、C、D等均能与NaHCO3反应

②只有A、D能与FeCl3溶液发生显色反应，A苯环上的一溴代物只有两种

③F能使溴水褪色

④H不能发生银镜反应

根据题意回答下列问题：

（1）反应③的反应类型是????????????????? ；有机物F含氧官能团的名称是?????????????????

（2）写出有机物的结构简式D????????????????? 、H???????????????????????

（3）写出反应⑤的化学方程式????????????????????????????????????????????????????

（4）D的同分异构体有很多种，写出同时满足下列要求的所有同分异构体的结构简式?????????????????????????????????????????????????????? 。

①能与FeCl3溶液发生显色反应

②能发生银镜反应但不能水解

③苯环上的一卤代物只有2种

 

Answer 1

【答案】

（10分，前3小题各2分，最后一题4分）

（1）消去反应??? 羧基

（2）???

（3）? 2CH3CHOHCOOH + 2H2O

（4）

【解析】

试题分析：A、B、C、D等均能与NaHCO3反应，说明A、B、C、D均含有羧基，只有A、D能与FeCl3溶液发生显色反应，说明只有A、D含有酚羟基，根据F的分子式为C3H4O2，F能使溴水褪色，经聚合反应可得I：（C3H4O2）n，可知F为CH2=CH—COOH，H不能发生银镜反应，H的分子式为C3H4O3，可知H为，C为CH3CHOHCOOH，根据A、B的分子式为C10H10O5，和含有的官能团可知D为，则A为HO——OOCCH(CH3)CH3，B为HOOC——OOCCH（OH）CH3。

（1）反应③为物质CCH3CHOHCOOH发生消去反应生成物质F CH2=CH—COOH，所以反应类型为消去反应，有机物F含氧官能团的名称是羧基。

（2）根据上面分析可知D的结构简式为：，H的结构简式为：

（3）反应⑤为2个有机物C分子CH3CHOHCOOH发生酯化反应生成两个酯基，所以化学方程式为：2CH3CHOHCOOH+ 2H2O ?

（4）①能与FeCl3溶液发生显色反应，说明含有酚羟基；②能发生银镜反应但不能水解，说明含有醛基，不含酯基，再根据③苯环上的一卤代物只有2种，可确定取代基的位置，所以符合条件的同分异构体有：

考点：本题考查有机合成推断、反应类型和官能团的判断、结构简式和化学方程式的书写、同分异构体。