Question

【题目】I.某有机物A是葡萄糖在人体内的一种代谢产物，与甲醛具有相同的实验式，相对分子质量为90，A具有酸性，则葡萄糖的结构简式为_______________；A的结构简式为__________________。

Ⅱ.伪麻黄碱（D）是新康泰克的成分之一能够缓解感冒时带来的鼻塞、流鼻涕和打喷嚏等症状，其中一种合成路线如下：

回答下列问题：

（1）伪麻黄碱（D）的分子式为______________；B中含有的官能团有_____________（写名称）

（2）写出B→C反应的化学方程式：_________________。C→D的反应类型为__________。

（3）B的消去产物可以用于合成高分子化物E，请写出E的结构简式_____________。

（4）满足下列要求的A的同分异构体有______________种：①能发生银镜反应 ②苯环上的一氯代物有两种结构；其中核磁共振氢谱为4组峰，且峰面积之比为6:2:1:1的为___________（写出所有结构简式）。

（5）已知。参照上述合成路线，设计一条由苯和乙酸为起始原料制备的合成路线：____________________________。

Answer 1

【答案】 C10H15NO 羰基和溴原子 还原反应 4

【解析】I.根据甲醛的化学式结合相对分子质量为90，计算出分子式，再结合A具有酸性，判断A的结构简式；

Ⅱ. 比较B的结构简式与C的分子式可知，B与CH3NH2发生取代反应生成C，C为。

(3)B中溴原子与邻位碳上的氢原子发生消去反应生成碳碳双键，碳碳双键可以发生加聚反应，据此确定E的结构；

(4)根据条件①能发生银镜反应，说明有醛基，②苯环上的一氯代物有两种结构，即苯环上有两种位置的氢原子，根据A的同分异构体为苯环的对位上连有两个基团或连有三个基团结构分析；其中核磁共振氢谱为4组峰，即分子中有四种位置的氢原子，且峰面积之比为6：2：1：1，据此可写出A的同分异构体；

(5)由苯和乙酸为起始原料制备，可以将CH3COOH与氯气发生信息中的取代反应生成CH3COCl，与苯在氯化铝作催化剂的条件下发生取代反应生成甲苯酮，甲苯酮发生还原反应即可得产品。

I.葡萄糖的结构简式为；甲醛的化学式为CH2O，设A的化学式为(CH2O)n，则30n=90，n=3，因此A的化学式为C3H6O3，A具有酸性，A是葡萄糖在人体内的一种代谢产物，A为乳酸，结构简式为，故答案为： ；；

Ⅱ.(1)根据D的结构简式可知其分子式为C10H15NO，根据B的结构简式可知其所含的官能团为羰基和溴原子，故答案为：C10H15NO；羰基和溴原子；

(2)比较B的结构简式与C的分子式可知，B与CH3NH2发生取代反应生成C，反应方程式为，比较C的分子式与D的结构简式可知，C发生还原反应生成D，故答案为：；还原反应；

(3)B中溴原子与邻位碳上的氢原子发生消去反应生成碳碳双键，碳碳双键可以发生加聚反应得到E为，故答案为：；

(4)根据条件①能发生银镜反应，说明有醛基，②苯环上的一氯代物有两种结构，即苯环上有两种位置的氢原子，则符合条件的A的同分异构体为苯环的对位上连有两个基团：-CH2CH3、-CHO或：-CH2CHO、-CH3，也可以是连有三个基团结构为、，所以共有4种，其中核磁共振氢谱为4组峰，分子中有四种位置的氢原子，且峰面积之比为6：2：1：1，即个数比为6：2：1：1的A的同分异构体为、，故答案为：4；、；

(5)由苯和乙酸为起始原料制备，可以将CH3COOH与氯气发生信息中的取代反应生成CH3COCl，与苯在氯化铝作催化剂的条件下发生取代反应生成甲苯酮，甲苯酮发生还原反应即可得产品，其合成路线为，故答案为：。