Question

【题目】有机物PAS-Na是一种治疗肺结核药物的有效成分，有机物G是一种食用香料，以甲苯为原料合成这两种物质的路线如下：

已知：

冋答下列问题：

(1) F中含氧官能团的名称是_______；

(2) 质谱图显示试剂b的相对分子质量为58，分子中不含甲基，且为链状结构，写出肉桂酸与试剂b生成G的化学方程式：___________________。

(3) 当试剂d过量时，可以选用的试剂d是______（填字母序号）。

a. NaHCO3 b. NaOH c. Na2CO3 d. Na

(4) 写出C与NaOH反应的化学方程式________________。

(5)肉桂酸有多种同分异构体，符合下列条件的有______种。

a.苯环上有三个取代基；

b.能发生银镜反应，且1mol该有机物场多生成4mol Ag.

由上述符合条件的同分异构体中，写出苯环上有两种不同化学环境氢原子的有机物的结构简式（任写一种即可）____________。

Answer 1

【答案】 醛基 a 6 或

【解析】甲苯发生硝化反应生成A，A结构简式为，A和溴发生取代反应生成B，根据最终产物知，A中苯环上甲基邻位H原子被溴取代生成B，B结构简式为，B被酸性高锰酸钾溶液氧化生成C，C为，则试剂c是酸性高锰酸钾溶液，C和NaOH的水溶液发生取代反应然后酸化生成D，D结构简式为，根据信息①知，D发生还原反应生成E，E结构简式为，E和碳酸氢钠反应生，则试剂d为NaHCO3，根据信息②知，F为，F和a反应生成肉桂酸，a为，肉桂酸和b反应生成G，b为醇，质谱图显示试剂b的相对分子质量为58，分子中不含甲基，且为链状结构，b结构简式为CH2=CHCH2OH，G结构简式为。

(1)根据上述分析，F为，F中含氧官能团为醛基，故答案为：醛基；

(2)根据上述分析，b结构简式为CH2=CHCH2OH，肉桂酸和丙烯醇发生酯化反应生成G，反应方程式为，故答案为：；

(3) 酚羟基和羧基都能和NaOH、碳酸钠反应，但酚羟基不能和碳酸氢钠反应、羧基能和碳酸氢钠反应，故答案为：a；

(4) C为，在碱性条件下可发生中和、水解反应，方程式为，故答案为：；

(5)肉桂酸的同分异构体，能发生银镜反应，且1mol该有机物最多生成4molAg，说明含有2个醛基，又苯环上有三个取代基，所以连有两个醛基和一个甲基，由三个基团的相对位置不同，这样的同分异构体应有6种；苯环上有两种等效氢的有两种，即 或，故答案为：6；或。