Question

【题目】关键环节题组

I.以淀粉和油脂为原料，制备生活中某些物质。

已知：反应⑤生成D、E、F的物质的量之比为2∶1∶1，E与等物质的量H2反应。

请回答：

(1) 写出N的所有可能的结构简式______________________________________

(2) 写出反应③(A＋D→M)的化学方程式：_______________________________

II.酚醛树脂是一种合成塑料，线型酚醛树脂可通过如下路线合成：

回答下列问题：

(1) B生成C的化学方程式为___________________________________，反应类型为_____。

(2) D生成E的反应类型是________，若D与HCHO按物质的量比1∶3发生类似反应，则生成另一种聚合中间体的结构简式为________________。

(3) E的同分异构体中，属于二元酚的共有________种，其中核磁共振氢谱有四组吸收峰，且峰面积比为3∶2∶2∶1的是______________(写出其一种的结构简式)。

(4) 尿素[CO(NH2)2]分子中氮原子上的氢原子可以像苯环上的氢原子那样与甲醛发生类似D→E→F的反应，则生成线型脲醛树脂的结构简式为________________________。

Answer 1

【答案】 C17H35COOH＋CH3CH2OHC17H35COOCH2CH3＋H2O 水解（取代） 加成反应 6

【解析】I.分析:葡萄糖在酒化酶的作用下生成乙醇CH3CH2OH，所以A的结构简式是CH3CH2OH，乙醇催化氧化生成乙醛，因此B的结构简式为CH3CHO，乙醛继续被氧化生成乙酸，因此C的结构简式为CH3COOH；油脂在酸性条件下水解生成F丙三醇（）和高级脂肪酸D和E，又因为E可以与氢气发生加成反应生成D，因此E中含有不饱和碳碳键，D属于饱和羧酸，且D和E具有相同的碳原子数，根据油脂甲的分子式C57H108O6可知D和E中碳原子数目为=18，甲的不饱和度为=4，因此甲中除了含3个酯基外，只含有一个碳碳双键，则E含有一个碳碳双键和一个羧基，碳原子数为18，所以E的化学式为C17H33COOH，D的化学式为C17H35COOH。

（1）乙酸和丙三醇反应生成N，又根据N的分子式可知N中含有2个酯基，因此N的结构简式为；

（2）反应③为乙醇和饱和羧酸C17H35COOH反应生成酯M，化学反应方程式为C17H35COOH＋CH3CH2OHC17H35COOCH2CH3＋H2O 。

II.从A到D，分子中碳原子个数不变，根据E结构简式知，A为苯，结构简式为，苯发生取代反应生成氯苯，B为，B发生取代反应生成C，C为，C酸化得到D，D为，D和甲醛发生加成反应生成E，E在酸性条件下发生缩聚反应生成F。
（1）B为，根据结构简式知C的化学式为C6H5ONa，B生成C的化学方程式为:，反应类型为：水解反应（或取代反应）；

因此，本题答案为：；水解（取代）；
（2）D生成E的反应类型是加成反应，若D与HCHO按物质的量1:3发生类似反应，则生成另一种聚合中间体的结构简式为；
（3）E的同分异构体中，属于二元酚，则含有两个酚羟基，同时还含有一个甲基，如果两个酚羟基相邻，则有2种同分异构体；如果酚羟基相间，则有3种同分异构体；如果酚羟基相对，则有1种同分异构体，所以一共有6种同分异构体；其中核磁共振氢谱有四组吸收峰，说明含有四种氢原子，峰面积比为3:2:2:1说明氢原子个数之比是3:2:2:1，则符合条件的结构简式为或，
（4）尿素[CO(NH2)2〕分子中氮原子上的氢原子可以像苯环上的氢原子那样与甲醛发生类似D→E→F的反应，则生成线型脉醛树脂的结构简式为。