Question

人们对苯的认识有一个不断深化的过程．
（1）课本“科学史话”中说：1834年德国科学家米希尔里希，通过蒸馏苯甲酸（    ）和石灰的混合物得到苯，写出苯甲酸钠与碱石灰（其中的NaOH参与反应）共热生成苯的化学方程式

 

（2）取等体积的苯和溴水混合，充分振荡后静置，能看到的现象是

 

，写出苯发生加成反应的化学方程式

 

（3）已知物质所具有的能量越高，物质越不稳定．烷烃中脱去2mol氢原子形成1mol碳碳双键要吸热，但1，3-环己二烯（）脱去2mol氢原子变成苯却放热，可推断苯比1，3-环己二烯

 

（填稳定或不稳定）．
（4）1866年凯库勒提出了苯的单、双键交替的正六边形平面结构，解释了苯的部分性质，但还有一些问题尚未解决，它不能解释下列

 

事实（填入编号）
a．苯不能使酸性高锰酸钾溶液褪色           b．苯能与H₂发生加成反应
c．溴苯没有同分异构体                     d．邻二溴苯只有一种
（5）现代化学认为苯分子碳碳之间的键是

 

．

Answer 1

分析：（1）苯甲酸钠与碱石灰共热生成苯和碳酸钠；
（2）苯为有机溶剂，溴易溶于有机溶剂；苯与氢气一定条件下发生加成反应生成环己烷；
（3）1，3-环己二烯（）脱去2mol氢原子变成苯却放热，苯的能量低，更稳定；
（4）若为苯的单、双键交替的正六边形平面结构，能与溴水发生加成、邻二溴苯有两种；
（5）苯分子碳碳之间的键为特殊的化学键．

解答：解：（1）苯甲酸钠与碱石灰共热生成苯和碳酸钠，该反应为：+NaOH

氧化钙

△

Na₂CO₃+，
故答案为：+NaOH

氧化钙

△

Na₂CO₃+；
（2）溴易溶于有机溶剂苯，所以取等体积的苯和溴水混合，充分振荡后静置，能看到：液体分层，上层为橙红色；苯与氢气在镍作催化剂条件下加入能够发生加成反应生成环己烷，反应的化学方程式为：+H₂=

催化剂

△

，
故答案为：液体分层，上层为橙红色；+H₂=

催化剂

△

；
（3）1，3-环己二烯（）脱去2mol氢原子变成苯却放热，苯的能量低，更稳定，则苯比1，3-环己二烯稳定，
故答案为：稳定；
（4）若为苯的单、双键交替的正六边形平面结构，能与溴水发生加成、邻二溴苯有两种，但实际上不能与溴水发生加成，邻二溴苯有一种结构，不能解释，
故答案为：ad；
（5）苯分子碳碳之间的键不是单键和双键，为介于单键和双键之间的特殊的化学键，
故答案为：介于单键和双键之间的特殊的化学键．

点评：本题考查有机物的结构与性质，侧重苯的结构与性质的考查，明确苯中化学键的特殊性是解答的关键，题目难度不大．