Question

2004年是俄国化学家马科尼可夫逝世100周年，马科尼可夫因提出碳碳双键加成规则而著称于世，该规则的应用之一即是确定卤化氢不对称烯烃（主要是指 的两个碳原子上连接不同数目氢原子的烯烃）反应时的主要产物．具体表述为：HX与烯烃加成所得主要产物应是卤原子加在含氢较少的双键碳原子上的产物．如：

现有如下反应过程：

（1）写出有机物A和C的结构简式：
A：

 

                 C：

 

．
（2）上述反应中属于消去反应的是：

 

．
（3）写出反应⑤的化学方程式：

 

．
（4）在E的多种同分异构体中，有一种同分异构体F具有环状结构，且无甲基，在一定条件下能发生加聚反应生成高聚物．写出F发生加聚反应的化学方程式：

 

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Answer 1

分析：（CH₃）₂C=CHCH₃和溴化氢发生加成反应生成A，A发生消去反应生成B或C，B发生加成反应生成CH₂BrC（CH₃）BrCH₂CH₃，则B的结构简式为CH₂=C（CH₃）CH₂CH₃，A能发生消去反应生成两种物质，则A的结构简式为CH₃C（CH₃）BrCH₂CH₃，C的结构简式为（CH₃）₂C=CHCH₃，C和溴发生加成反应生成D，D的结构简式为（CH₃）₂CBrCHBrCH₃，D和氢氧化钠的醇溶液发生消去反应生成E，则E的结构简式为，结合物质的结构和性质分析解答．

解答：解：（CH₃）₂C=CHCH₃和溴化氢发生加成反应生成A，A发生消去反应生成B或C，B发生加成反应生成CH₂BrC（CH₃）BrCH₂CH₃，则B的结构简式为CH₂=C（CH₃）CH₂CH₃，A能发生消去反应生成两种物质，则A的结构简式为CH₃C（CH₃）BrCH₂CH₃，C的结构简式为（CH₃）₂C=CHCH₃，C和溴发生加成反应生成D，D的结构简式为（CH₃）₂CBrCHBrCH₃，D和氢氧化钠的醇溶液发生消去反应生成E，则E的结构简式为，
（1）通过以上分析知，A和C的结构简式分别为CH₃C（CH₃）BrCH₂CH₃、（CH₃）₂C=CHCH₃，
故答案为：CH₃C（CH₃）BrCH₂CH₃；（CH₃）₂C=CHCH₃；

（2）以上属于消去反应为②⑤，
故答案为：②⑤；
（3）D的结构简式为（CH₃）₂CBrCHBrCH₃，D和氢氧化钠的醇溶液发生消去反应生成E，则E的结构简式为，该反应方程式为：+2NaBr+2H₂O，
故答案为：+2NaBr+2H₂O；

（4）E的结构简式为，在E的多种同分异构体中，有一种同分异构体F具有环状结构，且无甲基，在一定条件下能发生加聚反应生成高聚物，则F的结构简式为，F在一定条件下发生加聚反应，反应方程式为，
故答案为：．

点评：本题考查了有机物的推断，明确有机物的官能团及其性质即可解答，采用正逆相结合的方法进行推断，注意反应物相同，但反应条件不同其产物不同，难点的同分异构体的判断，难度中等．