Question

氢化阿托醛（

）是一种重要的化工原料，其合成路线如下：



（1）氢化阿托醛被氧化后的含氧官能团的名称是______；
（2）在合成路线上②③的反应类型分别为 ②______③______．
（3）反应④发生的条件是______；
（4）反应⑤的化学方程式为______；
（5）D有多种同分异构体，能满足苯环上有两个取代基，且能使FeCl₃溶液显紫色的同分异构体有______种．

Answer 1

由苯与



的结构可知，苯和CH₃CH=CH₂在AlCl₃作用下发生加成反应生成



，与氯气发生取代反应生成氯代烃，结合转化关系可知A为

，由











结构可知反应②为消去反应，反应③











生成







，C=C键变为C-C键，为











与HCl发生加成反应，D的相对分子质量为136，D在催化剂作用下可被氧化为





，说明D中含有-OH，可被氧化，则D应为







，则反应④为







在NaOH水溶液、加热条件下的水解反应生成醇，
（1）





含有-CHO，可被氧化为-COOH，为羧基，故答案为：羧基；
（2）由











结构可知反应②为消去反应，反应③











生成







，C=C键变为C-C键，为











与HCl发生加成反应，
故答案为：消去反应；加成反应；
（3）反应④为







在NaOH水溶液、加热条件下的水解反应生成







，
故答案为：NaOH水溶液、加热；
（4）D为







，D中含有-OH，可被氧化，生成





，反应的化学方程式为



，
故答案为：



；
（5）D为







，有多种同分异构体，能满足苯环上有两个取代基，且能使FeCl₃溶液显紫色，说明含有酚羟基，则另外取代基为-CH₂CH₂CH₃和-CH（CH₃）₂对应的有机物，各有邻、间、对三种，共6种，
故答案为：6．