Question

已知香豆素是一种广泛使用的香料，其结构简式为：提示：有机物C_XH_YO_Z的不饱和度Ω=x+1-

y

2

，
CH₃CHO+CH₃CHO

OH-

△

CH₃CH=CHCHO，试回答：
（1）香豆素的分子式为

C₉H₆O₂

，不饱和度Ω

7

．
（2）现提供乙醇、水杨醛及必要的无机试剂，合成香豆素，其路线如下表所示，请在方框内填写A→D的结构简式：

（3）为确定化合物B中是否含有“-OH”的官能团，加入的试剂是

氯化铁溶液

，可能的现象是

溶液呈紫色

．
（4）写出下列反应的化学方程式：
A→B

CH₃CHO+

OH-

△

+H₂O

B→C

+2Cu（OH）₂

△

+Cu₂O↓+2H₂O

．

Answer 1

分析：（1）根据香豆素的结构书写其分子式，根据不饱和度Ω=x+1-

y

2

计算香豆素的不饱和度；
（2）乙醇发生催化氧化生成A，则A为CH₃CHO，乙醛与发生信息中的反应生成B，则B为，B与新制氢氧化铜在加热条件下氧化生成C，则C为，C发生分子内酯化反应生成，在氢氧化钠水溶液、加热条件下发生水解反应与中和反应生成D，D为，据此解答；
（3）酚遇氯化铁溶液显紫色，据此检验B中是否含有“-OH”的官能团；
（4）A→B是CH₃CHO与发生信息中的加成反应生成；
 B→C是与新制氢氧化铜在加热条件下氧化生成．

解答：解：（1）根据香豆素的结构式可知，其分子式为C₉H₆O₂，其不饱和度Ω=x+1-

y

2

=9+1-

6

2

=7，故答案为：C₉H₆O₂；7；
（2）乙醇发生催化氧化生成A，则A为CH₃CHO，乙醛与发生信息中的反应生成B，则B为，B与新制氢氧化铜在加热条件下氧化生成C，则C为，C发生分子内酯化反应生成，在氢氧化钠水溶液、加热条件下发生水解反应与中和反应生成D，D为，
故答案为：CH₃CHO；；；；

（3）B中“-OH”是酚羟基，取B的试样加入氯化铁溶液显紫色，故答案为：氯化铁溶液；溶液呈紫色；
（4）A→B是CH₃CHO与发生信息中的反应生成，反应方程式为：CH₃CHO+

OH-

△

+H₂O；
 B→C是与新制氢氧化铜在加热条件下氧化生成，反应方程式为：+2Cu（OH）₂

△

+Cu₂O↓+2H₂O，
故答案为：CH₃CHO+

OH-

△

+H₂O；+2Cu（OH）₂

△

+Cu₂O↓+2H₂O．

点评：本题考查有机物的推断与合成，难度中等，需要对给予的信息进行利用，掌握官能团的性质与转化是关键，注意结合转化关系中有机物的结构进行推断．