Question

苹果酸广泛存在于水果肉中，是一种常用的食品添加剂。1mol苹果酸能中和2molNaOH、能与足量的Na反应生成1.5mol的H₂。质谱分析测得苹果酸的相对分子质量为134，李比希法分析得知苹果酸中ω(C)＝35.82％、ω(H)＝4.48％、ω(O)＝59.70％，核磁共振氢谱显示苹果酸中存在5种不同环境的H原子。
苹果酸的人工合成线路如下：
已知：
 
①
   
②
⑴写出苹果酸的结构简式  ▲ 。
⑵C→D这一步反应的目的是  ▲ ；由D生成E的化学方程式为  ▲ 。
⑶上述合成线路中，涉及到的加成反应共有  ▲ 步。
⑷苹果酸消去一分子水后的产物与乙二醇发生缩聚反应，生成的高分子化合物可用于制造玻璃钢。写出生成的该高分子化合物反应的化学方程式  ▲ 。

Answer 1

⑴
⑵引入卤原子  Br－CH₂－COOH＋2NaOH→HO－CH₂－COONa＋NaBr＋H₂O
⑶2 
⑷n＋n HO－CH₂CH₂－OH
＋(2n－1)H₂O        

C原子为，H原子，O原子，分子式C₄H₆O₅。
6个氢原子有5中环境，说明对称很多容易写出；（2）引入卤素原子是并非基团保护，而是为了后面卤代烃碱性水解产生羟基；（4）中注意缩聚形成聚酯时产生水为2n，保留端基时为2n-1。