Question

G是一种合成橡胶和树脂的重要原料；A是一种五元环状化合物，其分子中只有一种化学环境的氢原子；F有三种不同化学环境的氢原子，且原子个数比为2：2：3．已知：（其中R是烃基）．

有关物质的转化关系如下图所示，请回答以下问题．

（1）C中所含官能团的名称是

 

；②和④的反应类型分别是

 

反应、

 

反应．
（2）G的结构简式是

 

．
（3）若E在一定条件下发生缩聚反应生成聚酯类高分子化合物，写出其中两种的结构简式：

 

、

 

．
（4）反应⑥的化学方程式为

 

．
（5）有机物Y与E互为同分异构体，且具有相同的官能团种类和数目，写出所有符合条件的Y的结构简式：

 

．

Answer 1

考点：有机物的推断

专题：有机物的化学性质及推断

分析：A是一种五元环状化合物，其核磁共振氢谱只有一个峰，说明A中只含一种类型的H原子，A能水解生成B，B能和氢气发生加成反应生成C，说明B中含有碳碳双键，结合题给信息和A的分子式知，A的结构简式为：，A水解生成B，B的结构简式为HOOCCH=CHCOOH，B和氢气发生加成反应生成C，C的结构简式为HOOCCH₂CH₂COOH，B和水发生反应生成E，根据B和E的摩尔质量知，B发生加成反应生成E，所以E的结构简式为：HOOCCH₂CH（OH）COOH，C和X反应生成F，根据F的分子式知，X是乙醇，F的结构简式为CH₃CH₂OOCCH₂CH₂COOCH₂CH₃，C反应生成D，结合题给信息知，D的结构简式为HOCH₂CH₂CH₂CH₂OH，D在浓硫酸、加热条件下反应生成G，根据G的分子式知，D发生消去反应生成G，G的结构简式为：CH₂=CHCH=CH₂，据此解答．

解答： 解：A是一种五元环状化合物，其核磁共振氢谱只有一个峰，说明A中只含一种类型的H原子，A能水解生成B，B能和氢气发生加成反应生成C，说明B中含有碳碳双键，结合题给信息和A的分子式知，A的结构简式为：，A水解生成B，B的结构简式为HOOCCH=CHCOOH，B和氢气发生加成反应生成C，C的结构简式为HOOCCH₂CH₂COOH，B和水发生反应生成E，根据B和E的摩尔质量知，B发生加成反应生成E，所以E的结构简式为：HOOCCH₂CH（OH）COOH，C和X反应生成F，根据F的分子式知，X是乙醇，F的结构简式为CH₃CH₂OOCCH₂CH₂COOCH₂CH₃，C反应生成D，结合题给信息知，D的结构简式为HOCH₂CH₂CH₂CH₂OH，D在浓硫酸、加热条件下反应生成G，根据G的分子式知，D发生消去反应生成G，G的结构简式为：CH₂=CHCH=CH₂，
（1）C为HOOCCH₂CH₂COOH，所含官能团为羧基；反应②属于加成反应，反应④属于消去反应，故答案为：羧基；加成；消去；
（2）由上述分析可知，G的结构简式为：CH₂=CHCH=CH₂，故答案为：CH₂=CHCH=CH₂；
（3）若E[HOOCCH₂CH（OH）COOH]在一定条件下发生缩聚反应生成聚酯类高分子化合物，其中两种的结构简式为：、，故答案为：、；
（4）反应⑥的化学方程式为：HOOCCH₂CH₂COOH+2CH₃CH₂OH

浓硫酸

△

CH₃CH₂OOCCH₂CH₂COOCH₂CH₃+2H₂O，故答案为：HOOCCH₂CH₂COOH+2CH₃CH₂OH

浓硫酸

△

CH₃CH₂OOCCH₂CH₂COOCH₂CH₃+2H₂O；
（5）有机物Y与E[HOOCCH₂CH（OH）COOH]互为同分异构体，且具有相同的官能团种类和数目，所有符合条件的Y的结构简式有：HOOCCH（CH₂OH）COOH HOOCC（OH）（CH₃）COOH，
故答案为：HOOCCH（CH₂OH）COOH HOOCC（OH）（CH₃）COOH．

点评：本题考查有机物推断，需要学生结合反应条件综合分析进行推断，侧重考查学生综合运用能力，需要学生熟练掌握官能团的性质与转化，难度中等．