Question

已知：RCH₂COOH

+RCl+NaCl

I.冠心平F是降血脂、降胆固醇的药物，它的一条合成路线如下：

⑴A为一元羧酸，8.8gA与足量NaHCO₃溶液反应生成2.24L CO₂（标准状况），A的分子式为          。

⑵写出符合A分子式的所有甲酸酯的结构简式：                            。

⑶B是氯代羧酸，其核磁共振氢谱有两个峰，写出BC的反应方程式：                。

⑷C+EF的反应类型为              。

⑸写出A和F的结构简式：A.              ；F.                 。

⑹D的苯环上有两种氢，它所含官能团的名称为                ；写出a、b所代表的试剂：a.              ；b.                 。

II.按如下路线，由C可合成高聚物H：

CGH

⑺CG的反应类型为              。

⑻写出GH的反应方程式：                               。

Answer 1

⑴C₄H₈O₂  ⑵、

⑶+CH₃CH₂OH+H₂O

⑷取代反应   ⑸ 

⑹羟基、氯原子   Cl₂   NaOH溶液   ⑺消去反应

⑻

解析：⑴设A的分子式为C_nH_2nO₂，则有：

C_nH_2nO₂+NaHCO₃ C_nH_2n-1O₂Na+CO₂↑+H₂O

14n+32                         22.4

8.8                                                                                                      2.24

，解得n=4

即A的分子式为C₄H₈O₂。

⑵符合A分子式的所有甲酸酯的结构简式见答案；

⑶根据B是氯代羧酸，且核磁共振氢谱有两个峰，可推出B的结构简式为，进而确定A为，C为， F为，BC的反应方程式见答案；

⑷C+EF的反应类型为取代反应；⑸见答案；

⑹由E的结构简式和D的苯环上有两种氢，可以确定D为，其中含有的官能团有羟基和氯原子；是苯酚和Cl₂反应的产物，与NaOH或Na₂CO₃溶液反应生成E。

⑺C在NaOH乙醇溶液中加热发生消去反应，生成_(G)；⑻G加聚生成H，反应方程式见答案。