Question

烃通过臭氧化并经锌和水处理得到醛或酮．
例如：
上述反应可用来推断烯烃的结构．一种链状单烯烃A通过臭氧化并经锌和水处理得到B和C．化合物B的相对分子质量是58，含碳62.1%，含氢10.3%，B无银镜反应，催化加氢生成D，D在浓硫酸存在下加热，可得到能使溴水褪色的物质E．反应图示如下：

回答下列问题：
（1）D→E的反应类型为

消去反应

；C中含有官能团的名称为

醛基

；B的结构简式为

CH₃COCH₃

．
（2）D+F→G的化学方程式是

CH₃CH₂COOH+CH₃CH（OH）CH₃

浓硫酸

△

CH₃CH₂COOCH（CH₃）₂+H₂O

．
（3）A的结构简式为

CH₃CH₂CH=C（CH₃）₂

．
（4）化合物A的某种同分异构体通过臭氧化并经锌和水处理只得到一种产物，写出所有符合该条件的同分异构体的结构简式

CH₃CH₂CH=CHCH₂CH₃

、

（CH₃）₂C=C（CH₃）₂

．

Answer 1

分析：1分子链状单烯烃A经上述过程，得到2分子饱和一元醛（或酮）．所以可以假设B的分子组成的C_nH_2nO，则有
14n+16=58，解得n=3，B无银镜反应，则B为CH₃COCH₃，催化加氢生成D，则D为CH₃CH（OH）CH₃，D在浓硫酸存在下加热，可得到能使溴水褪色的物质E，则E为CH₃CH=CH₂．
C发生银镜反应，酸化得到F，则C属于醛，F为羧酸，F与D在浓硫酸、加入条件下发生酯化反应生成G，由G的分子式可知，F为CH₃CH₂COOH、C为CH₃CH₂CHO，故G为CH₃CH₂COOCH（CH₃）₂．
A发生信息中的氧化反应生成B、C，综合上述分析可知，A为CH₃CH₂CH=C（CH₃）₂，据此解答．

解答：解：1分子链状单烯烃A经上述过程，得到2分子饱和一元醛（或酮）．所以可以假设B的分子组成的C_nH_2nO，则有14n+16=58，解得n=3，B无银镜反应，
则B为CH₃COCH₃，催化加氢生成D，则D为CH₃CH（OH）CH₃，D在浓硫酸存在下加热，可得到能使溴水褪色的物质E，则E为CH₃CH=CH₂．
C发生银镜反应，酸化得到F，则C属于醛，F为羧酸，F与D在浓硫酸、加入条件下发生酯化反应生成G，由G的分子式可知，F为CH₃CH₂COOH、C为CH₃CH₂CHO，
故G为CH₃CH₂COOCH（CH₃）₂．
A发生信息中的氧化反应生成B、C，综合上述分析可知，A为CH₃CH₂CH=C（CH₃）₂，
（1）D→E是CH₃CH（OH）CH₃在浓硫酸存在下加热发生消去反应生成CH₃CH=CH₂；C为CH₃CH₂CHO，含有醛基；B为CH₃COCH₃，
故答案为：消去反应；醛基；CH₃COCH₃；
（2）D+F→G的化学方程式是：CH₃CH₂COOH+CH₃CH （OH）CH₃

浓硫酸

△

 CH₃CH₂COOCH（CH₃）₂+H₂O，
故答案为：CH₃CH₂COOH+CH₃CH （OH）CH₃

浓硫酸

△

 CH₃CH₂COOCH（CH₃）₂+H₂O；
（3）由上述分析论证，A的结构简式为CH₃CH₂CH=C（CH₃）₂，
故答案为：CH₃CH₂CH=C（CH₃）₂；
（4）化合物A的某种同分异构体通过臭氧化并经锌和水处理只得到一种产物，则该同分异构体中含有1个C=C双键，且为对称结构，故符合该条件的同分异构体的结构简式为CH₃CH₂CH=CHCH₂CH₃、（CH₃）₂C=C（CH₃）₂，
故答案为：CH₃CH₂CH=CHCH₂CH₃、（CH₃）₂C=C（CH₃）₂．

点评：本题考查有机物的推断，题目难度中等，注意把握题给信息，正确推断B为解答该题的关键，注意把握有机物的官能团和性质．