Question

14．β-拉帕醌（β-lapachone）是一种抗癌新药，合成路线如下：

回答下列问题：
（1）B的分子式为C₁₀H₁₀O₃，C含有的官能团是酯基、羰基 （写名称）．
（2）已知X的分子式为C₅H₉Cl且反应④属于取代反应，则X的名称为1-氯-3-甲基-2-丁烯，其中最多有9个原子共平面．
（3）反应①的反应类型是氧化反应，E和F的相对分子质量相同（填“相同”或不相同”），上述反应①～⑤中，原子利用率达100%的是⑤．
（4）化合物B的同分异构体很多，满足下列条件的同分异构体的所有结构简式为：．
①与C具有相同官能团且分处于不同的取代基上
②苯环上有两个取代基
③核磁共振氢谱有5组峰，峰面积之比为3：2：2：2：1
④在一定条件下，该物质能发生银镜反应
（5）参照上述的合成路线，设计一条由2-甲基-1，3-丁二烯和乙烯为原料（无机试剂及催化剂任用）合成高分子的路线：
提示：①双烯合成反应：


②合成路线流程图示例如下：

Answer 1

分析 （1）根据B的结构简式可以确定其分子式，由C的结构简式可知，含有的官能团为酯基、羰基；
（2）对比D、E的结构，结合X的分子式，可确定X的结构简式为（CH₃）₂C=CHCH₂Cl；
（3）对比A、B的结构简式，可知A发生碳碳双键的氧化反应生成B；E和F为同分异构体，相对分子质量相等，二者之间的转化原子利用率达100%；
（4）B的同分异构体满足：①与C具有相同官能团且分处于不同的取代基上，含有酯基、羰基，②苯环上有两个取代基，③核磁共振氢谱有5组峰，峰面积之比为3：2：2：2：1，④在一定条件下，该物质能发生银镜反应，含有甲酸形成的酯基；
（5）要合成，应先制备，可由2-甲基-1，3-丁二烯和乙烯发生双烯合成反应生成，然后氧化生成，再与氢气加成可生成．

解答 解：（1）根据B的结构简式，可知其分子式为C₁₀H₁₀O₃，由C的结构简式可知，含有的官能团为酯基、羰基，
故答案为：C₁₀H₁₀O₃；酯基、羰基；
（2）对比D、E的结构，结合X的分子式，可确定X的结构简式为（CH₃）₂C=CHCH₂Cl，名称为1-氯-3-甲基-2-丁烯，碳碳双键中碳原子连接原子处于同一平面内，旋转单键可以是甲基中1个H原子、-CH₂Cl中的H原子或Cl原子处于平面内，故最多有9个原子共面，
故答案为：1-氯-3-甲基-2-丁烯；9；
（3）对比A、B的结构简式，可知A发生碳碳双键的氧化反应生成B；E和F为同分异构体，相对分子质量相同，二者之间的转化原子利用率达100%，
故答案为：氧化反应；相同；⑤；
（4）B的同分异构体满足：①与C具有相同官能团且分处于不同的取代基上，含有酯基、羰基，②苯环上有两个取代基，③核磁共振氢谱有5组峰，峰面积之比为3：2：2：2：1，④在一定条件下，该物质能发生银镜反应，含有甲酸形成的酯基，符合条件的同分异构体有：，
故答案为：；
（5）要合成，应先制备，可由2-甲基-1，3-丁二烯和乙烯发生双烯合成反应生成，然后氧化生成，再与氢气加成可生成，则合成路线流程图为：，
故答案为：．

点评 本题考查有机物的合成、有机物的反应类型、官能团的结构、有机物命名、限制条件同分异构体的书写等，注意把握有机物官能团的性质和转化，同分异构体的书写为易错点，注意羰基与醛基的不同，题目难度中等