Question

（2012?海南）Ⅰ．下列化合物在核磁共振氢谱中能出现两组峰．且其峰面积之比为3：1的有

BD

A．乙酸异丙酯                           B．乙酸叔丁酯
C．对二甲苯                             D．均三甲苯
Ⅱ．化合物A是合成天然橡胶的单体，分子式为C₅H₈．A的一系列反应如下（部分反应条件略去）：

回答下列问题：
（1）A的结构简式为

，化学名称是

2-甲基-1，3-丁二烯

；
（2）B的分子式为

C₅H₈O₂

；
（3）②的反应方程式为

；
（4）①和③的反应类型分别是

加成反应

，

取代反应

；
（5）C为单溴代物，分子中有两个亚甲基，④的化学方程式为

；
（6）A的同分异构体中不含聚集双烯（C=C=C）结构单元的链状烃还有

6

种，写出其中互为立体异构体的化合物的结构简式

．

Answer 1

分析：Ⅰ．下列化合物在核磁共振氢谱中能出现两组峰，说明该有机物中含有两类H原子，其峰面积之比为3：1，说明这两类H原子的个数比是3：1，据此判断该有机物；
Ⅱ．化合物A是合成天然橡胶的单体，分子式为C₅H₈，A是异戊二烯，A和B反应生成，根据异戊二烯和的结构简式知，A和B发生了加成反应，B的结构简式为：CH₂=CHCOOCH₂CH₃，和溴发生加成反应生成，和氢氧化钠的醇溶液发生消去反应生成，和溴反应生成C，C为单溴代物，分子中有两个亚甲基，C和氢氧化钠的水溶液反应，再和酸反应生成C₈H₁₀O₃，所以C的结构简式为：，分子式为C₈H₁₀O₃结构简式为．

解答：解：Ⅰ．下列化合物在核磁共振氢谱中能出现两组峰，说明该有机物中含有两类H原子，其峰面积之比为3：1，说明这两类H原子的个数比是3：1，
A．乙酸异丙酯有3类氢原子，与题意不符，故不选；                           
B．乙酸叔丁酯结构简式为CH₃COOC（CH₃）₃，有两类氢原子，两类氢原子个数比是3：1，与题意相符，故选；
C．对二甲苯有两类氢原子，但这两类氢原子个数比为6：4=3：2，与题意不符，故不选；
D．均三甲苯有两类氢原子，且两类氢原子个数比9：3=3：1，与题意相符，故选；
故选BD；
Ⅱ．化合物A是合成天然橡胶的单体，分子式为C₅H₈，A是异戊二烯，A和B反应生成，根据异戊二烯和的结构简式知，A和B发生了加成反应，B的结构简式为：CH₂=CHCOOCH₂CH₃，和溴发生加成反应生成，和氢氧化钠的醇溶液发生消去反应生成，和溴反应生成C，C为单溴代物，分子中有两个亚甲基，C和氢氧化钠的水溶液反应，再和酸反应生成C₈H₁₀O₃，所以C的结构简式为：，分子式为C₈H₁₀O₃结构简式为．
（1）通过以上分析知，A是异戊二烯，结构简式为，化学名称是2-甲基-1，3-丁二烯，

故答案为：；2-甲基-1，3-丁二烯；
（2）B的结构简式为：CH₂=CHCOOCH₂CH₃，则其分子式为C₅H₈O₂，故答案为：C₅H₈O₂；
（3）和氢氧化钠的醇溶液发生消去反应生成，反应方程式为：
，
故答案为：；
（4）通过以上分析知，①和③的反应类型分别是加成反应和取代反应，故答案为：加成反应，取代反应；
（5）C为单溴代物，分子中有两个亚甲基，C和氢氧化钠的水溶液反应，再和酸反应生成C₈H₁₀O₃，
反应方程式为：，
故答案为：；
（6），除去其本身，所以还有6种，互为立体异构体的化合物为，
故答案为：6；．

点评：本题考查有机物的推断，（2）需要结合信息，利用烯烃、溴代烃等有机物的性质来分析解答，注意书写同分异构体时应按照顺序书写，如按照碳链异构、官能团位置异构、类别异构（如同碳数的二烯烃与炔烃，醇与醚，羧酸与酯、羟基醛等属于类别异构）和顺反异构等，如本题最后一空考生受思维定势影响，只考虑二烯烃而不去考虑炔烃，则就只能得到3种同分异构体，从而错答同分异构体的种数，为易错点．