Question

抗禽流感药物达菲(Tamiflu)是以莽草酸(A)为原料，经过十步反应合成制得。莽草酸可以从我国常用的烹调香料“八角”中提取。达菲及A(莽草酸)、B的结构简式如下：

    

已知：

化合物A、B、C、D、E之间存在如图所示的转化关系。

(提示：可表示为)

完成下列问题：

(1)写出达菲的化学式(分子式)___________________________。

(2)写出化合物A中所含官能团的名称____________________。

(3)写出A→C的反应类型_______________________________。

(4)写出B→E的化学方程式_____________________________。

(5)写出D的结构简式__________________________________。

(6)已知B有多种同分异构体，写出符合下列性质的B的同分异构体的结构简式。

①与FeCl₃溶液作用显紫色；

②与新制Cu(OH)₂悬浊液作用产生红色沉淀；

③苯环上的一卤代物只有2种。

____________________________________________。

Answer 1

解析：首先从A到B，对比二者在组成上少了两个水分子，结构上B比A多了个苯环，因此可以知道消去水分子的位置。根据B中有羧基和羟基，二者之间可以通过缩聚反应而生成高分子化合物E。再根据从A与羧酸反应来看，只能是发生A的羟基与羧酸发生酯化反应，在从C到D的转化过程中，生成的酯基又水解，并且六元环从碳碳双键处断开，从D的分子式可以证明推理正确。

答案：(1)C₁₆H₃₁O₈N₂P  (2)羧基、羟基、碳碳双键  (3)酯化反应