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香豆素是一种香料,常用于皂用香精及其它日用化工。香豆素的分子式是C9H6O2,分子中除有一个苯环外,还有一个六元环。已知有机物AC7H6O2)和乙酸酐在一定条

件下经下面一系列的反应,可制得香豆素:

1)试确定有机物ABC和香豆素的结构简式A        B        C              ;香豆素             

2)判断反应Ⅰ、Ⅱ的反应类型(Ⅰ)          (Ⅱ)         

 

答案:
解析:

(1)A:      B: C:

香豆素:

(2)加成,取代(水解)反应。

 


提示:

由反应Ⅱ的产物和 的结构可知:反应Ⅱ发生了酯的水解,即在虚线处断键,得到CH3COOH和B的结构:。B再发生消去反应。即醇羟基发生消去反应生成烯键。得到C的结构:,C结构

 

中的-COOH与-OH再脱一个水分子,则得到香豆素的结构:

比较反应I的反应物和产物,观察乙酸酐的变化点,显然发生了碳氧双键的加成反应,

 


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科目:高中化学 来源: 题型:

香豆素是一种天然香料,它的核心结构是芳香内酯,存在于黑香豆、兰花等植物中.工业上常用水杨醛与乙酸酐在催化剂存在下加热反应制得:
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(1)香豆素的分子式
 
,1mol该物质完全燃烧需消耗
 
mol O2,1mol香豆素最多可与
 
 molH2加成.
(2)下列说法正确的是
 

A 水杨醛、香豆素都属于芳香烃化合物.    
B 水杨醛能发生加成反应、取代反应、消去反应、氧化反应.
C  水杨醛与 精英家教网互为同系物. 
D 水杨醛能与碳酸氢钠溶液反应产生二氧化碳.
E 水杨醛的苯环上一氯取代物有四种
(3)香豆素完全水解的化学方程式为
 

(4)水杨醛的同分异构体中含有苯环的共有5种,其中:
①既能发生银境反应,又能发生水解反应的同分异构体结构简式是
 

②能够与饱和碳酸氢钠溶液反应放出CO2的同分异构体结构简式是
 

③在核磁共振氢谱中只出现四组峰的有同分异构体结构简式是
 

(5)香豆素类物质常被看做是布洛芬的衍生物,某同学提议用reppe反应一步合成布洛芬精英家教网,并使原子利用率达100%,已知:精英家教网
选用一种有机原料合成布洛芬,其反应方程式为
 

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