有增长碳链是有机合成中非常重要的反应．例如:反应①用通过以下路线可合成(Ⅱ):的分子式为 ,1mol该物质完全燃烧需要消耗 mol O2．与足量的热NaOH溶液反应的化学方程式为．的结构简式为 ,在生成(Ⅲ)时.还能得到另一种副产物C6H8O4.该反应的化学方程式为 .该反应的反应类型是．(4)对二氯苯也能与有机物发生类似反应①的� 题目和参考答案——青夏教育精英家教网—

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有增长碳链是有机合成中非常重要的反应．例如：
反应①

用

通过以下路线可合成（Ⅱ）：

（1）（Ⅰ）的分子式为

；1mol该物质完全燃烧需要消耗

mol O₂．
（2）（Ⅱ）与足量的热NaOH溶液反应的化学方程式为

．
（3）（Ⅲ）的结构简式为

；

在生成（Ⅲ）时，还能得到另一种副产物C₆H₈O₄，该反应的化学方程式为

，该反应的反应类型是

．
（4）对二氯苯

也能与有机物（Ⅰ）（过量）发生类似反应①的系列反应，其生成有机物的结构简式为

．

考点：有机物的合成

专题：有机化合物的获得与应用

分析：（1）根据物质（Ⅰ）的结构简式书写其分子式；根据分子式可计算出耗氧的物质的量；
（2）物质（Ⅱ）在氢氧化钠水溶液、加热条件下可以发生酯的水解反应、卤代烃的水解反应；
（3）物质（Ⅲ）与乙醇在酸性条件下反应生成C₅H₈O₂，该反应为酯化反应，由CH₃CH（OH）COOH的结构与物质（Ⅲ）的分子式可知，CH₃CH（OH）COOH脱去1分子水生成物质（Ⅲ），应是在浓硫酸、加热条件下发生消去反应，据此确定物质（Ⅲ）；CH₃CH（OH）COOH生成物质（Ⅲ）还能得到另一种副产物C₆H₈O₄，应是2分子CH₃CH（OH）COOH通过酯化反应脱去2分子生成环酯；
（4）对二氯苯

也能与有机物（Ⅰ）（过量）发生类似反应①，则对苯二氯中的两氯都可与有机物（Ⅰ）发生反应，所以对苯二氯可以与两个有机物（Ⅰ）发生类似反应①的反应，据此可推知生成有机物的结构简式；

解答： 解：（1）根据物质（Ⅰ）的结构简式，可知其分子式为C₈H₈O₂，从耗氧的角度看，此分子式也可写成C₈H₄?2H₂O，由此可看出1mol该物质需要消耗氧气9mol，
故答案为：C₈H₈O₂；9；
（2）物质（Ⅱ）在氢氧化钠水溶液、加热条件下可以发生酯的水解反应、卤代烃的水解反应，反应方程式为：

，
故答案为：

；
（3）物质（Ⅲ）与乙醇在酸性条件下反应生成C₅H₈O₂，该反应为酯化反应，由CH₃CH（OH）COOH的结构与物质（Ⅲ）的分子式可知，CH₃CH（OH）COOH脱去1分子水生成物质（Ⅲ），应是在浓硫酸、加热条件下发生消去反应，故物质（Ⅲ）的结构简式为CH₂=CHCOOH，CH₃CH（OH）COOH生成物质（Ⅲ）还能得到另一种副产物C₆H₈O₄，应是2分子CH₃CH（OH）COOH通过酯化反应脱去2分子生成环酯，反应方程式为：

，
故答案为：CH₂=CHCOOH；

，酯化（取代）反应；
（4（4）对二氯苯

也能与有机物（Ⅰ）（过量）发生类似反应①，则对苯二氯中的两氯都可与有机物（Ⅰ）发生反应，所以对苯二氯可以与两个有机物（Ⅰ）发生类似反应①的反应，所以可推知生成有机物的结构简式为

，
故答案为：

点评：本题考查有机物的合成与推断，掌握官能团的性质与转化是关键，注意充分利用转化关系中有机物的分子式进行推断，对学生的逻辑推理有一定的要求，难度中等．

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