Question

【题目】普罗帕酮为广谱高效膜抑制性抗心律失常药。化合物I是合成普罗帕酮的前驱体，其合成路线如下：

已知：CH3COCH3+CH3CHOCH3COCH=CHCH3+H2O

回答下列问题：

(1)H的分子式为_______；化合物E中含氧官能团的名称是_______。

(2)由G生成H的反应类型是______________。

(3)F的结构简式为________________________。

(4)B与银氨溶液反应的化学方程式为_________。

(5)由D生成E的化学方程式为__________。

(6)芳香族化合物M与E互为同分异构体，M可水解，且1 mol M最多可消耗2 mol NaOH，则M的结构共有______种；其中能发生银镜反应，且在核磁共振氢谱上显示4组峰，峰面积之比为3:2:2:1的M的结构简式为_________ 。

Answer 1

【答案】C18H18O3 (酚)羟基、羰基 取代反应 CH3COCl++HCl 4

【解析】

A（乙醇）经过催化氧化生成B（乙醛），乙醛与被银氨溶液氧化后再酸化得到C（乙酸），乙酸与二氯亚砜发生取代反应生成D（），D与苯酚在AlCl3的催化下发生取代反应生成E（），根据题给已知，E与反应生成F（），F与H2发生加成反应生成G（），结合H的结构简式，G与发生取代反应生成最终产品H（）。

（1）H为，分子式为C18H18O3；E为，官能团为(酚)羟基、羰基；

（2）根据分析，G生成H为取代反应；

（3）根据分析，F的结构简式为；

（4）B（乙醛）与银氨溶液反应的化学方程式为：；

（5）根据分析，D生成E的化学方程式为CH3COCl++HCl；

（6）M与E互为同分异构体，M可水解，说明M中有酯基，且1 mol M最多可消耗2 mol NaOH，说明该酯是苯酚酯，M的同分异构体有4种，、、、；其中能发生银镜反应，且在核磁共振氢谱上显示4组峰，峰面积之比为3：2：2：1的M的结构简式为。