Question

【题目】以石油裂解产物烯烃为原料合成一些新物质的路线如下。已知：Diels-Alder反应为共轭双烯与含有双键或三键的化合物相互作用生成六元环状化合物的反应，最简单的Diels-Alder反应：+。

(1) 写出X分子中所含官能团的名称：______________。

(2) 写出物质甲的名称：________。

(3) 写出下列化学方程式：A→B_______________； Z→W___________。

(4) 属于酯类且分子中含有两个甲基的Y的同分异构体有____种。

(5) R是W的一种同分异构体，R遇FeCl3溶液显紫色，但R不能与浓溴水反应，写出一种R的结构简式：__。

(6) 写出实验室由D制备E的合成路线(无机试剂任选)。合成路线常用的表示方式：AB目标产物。____

Answer 1

【答案】氯原子、碳碳双键 2-甲基-1，3-丁二烯 ClCH2CH2CH2CH2Cl+2NaOHCH2CHCHCH2↑+2NaCl+2H2O + 3

【解析】

根据题中给出的Diels-Alder反应，可以推出B为1,3-丁二烯：CH2=CH-CH=CH2。

CH3-CH=CH-CH3和Cl2在光照条件下发生取代反应（加热条件下是加成反应），再结合后续生成B的反应，可以推出该取代反应为双取代，即X为ClCH2-CH=CH-CH2Cl，则A为Cl(CH2)4Cl，Y为HOCH2CH=CHCH2OH，Z为OHCCH=CHCHO。Z最终变成了环状化合物，则Z和甲发生了Diels-Alder反应，所以甲为，W为。D经过一些反应生成了E，最终变为聚合物，则E为。

（1）经分析，X为ClCH2-CH=CH-CH2Cl，则其官能团为碳碳双键和氯原子；

（2）甲为，其名称为2-甲基-1,3-丁二烯；

（3）A→B：；Z→W：；

（4）一共有三种同分异构体，分别为丙酸甲酯CH3CH2COOCH3，乙酸乙酯CH3COOCH2CH3，甲酸异丙酯HCOOCH(CH3)CH3；

（5）R遇FeCl3溶液显紫色，则R苯环和酚羟基；R不能与浓溴水反应，则说明酚羟基的邻、对位都被取代，所以R的结式有：、、；

（6）D制备E的合成路线为：。