Question

【题目】ATRP技术与点击化学相结合制备H(环状-PMMA)的合成路线如下：

已知：Ⅰ．E在酸性或碱性条件下均能发生水解

Ⅱ．(为取代基，、、、为取代基或H)

Ⅲ．(R、为烃基)

回答下列问题：

(1)A中含有的官能团名称是______________。

(2)②的反应类型是_______________________________。

(3)反应③的化学方程式为___________________________________________________。

(4)C的结构简式为_________________________________________。

(5)上述合成路线中，原子利用率达到100%的反应有________________________(填标号)。

(6)写出具有五元环结构、能发生水解反应的C的同分异构体的结构简式：__________________________(只写一种)。

(7)设计以苯和苯乙炔为原料制备的合成路线：___________________________________________________________________(其他试剂任用)。

Answer 1

【答案】碳碳双键 氧化反应 ①④⑥ 、、(任写一种)

【解析】

A为丙烯，在催化剂作用下与CO、甲醇反应生成B，结合已知C的分子式可知，C比B少2个H，为B发生去氢的氧化反应形成碳碳双键生成；与HCCCH2OH发生反应生成E，根据E的分子式中只含有一个溴原子，且E在酸性或碱性条件下均能发生水解，可推知发生取代反应生成含有酯基的E为；与发生类似已知Ⅱ．的反应生成F为，F发生类似已知Ⅲ．的反应生成G为，G发生类似Ⅲ．(R、为烃基)的反应生成H为，据此分析。

A为丙烯，在催化剂作用下与CO、甲醇反应生成B，结合已知C的分子式可知，C比B少2个H，为B发生去氢的氧化反应形成碳碳双键生成；与HCCCH2OH发生反应生成E，根据E的分子式中只含有一个溴原子，且E在酸性或碱性条件下均能发生水解，可推知发生取代反应生成含有酯基的E为；与发生类似已知Ⅱ．的反应生成F为，F发生类似已知Ⅲ．的反应生成G为，G发生类似Ⅲ．(R、为烃基)的反应生成H为。

(1)A为丙烯，含有的官能团名称是碳碳双鍵；

(2)②为B发生去氢的氧化反应形成碳碳双键生成，反应类型是氧化反应；

(3)反应③是与HCCCH2OH发生取代反应生成和HBr，反应的化学方程式为；

(4)C的结构简式为；

(5)上述合成路线中，①为丙烯与CO、甲醇发生加成反应生成、④为与发生加聚反应生成、⑥为发生加成反应生成，原子利用率均达到100%；

(6) C为，C的同分异构体具有五元环结构、能发生水解反应，属于环酯，满足条件的结构简式有、、；

(7)苯在铁的催化下与液溴发生取代反应生成溴苯，溴苯与NaN3反应生成，与苯乙炔在溴化亚铜、DMF作用下反应生成，合成路线为。