Question

【题目】H是合成抗炎药洛萦洛芬钠的关键中间体，它的一种合成路线如下：

回答下列问题：

（1）G中官能团名称是___________________；反应②的反应类型为________________。

（2）反应①的化学方程式为______________；反应⑥的化学方程式为_____________。

（3）C的结构简式为__________________；E的结构简式为_____________________ 。

（4）写出满足下列条件的F的同分异构体的结构简式：______________________。

Ⅰ．能与FeCl3溶液发生显色反应

Ⅱ．能发生银镜反应

III．核磁共振氢谱有4组峰且峰面积之比为6：2：1：1

（5）仿照H的合成路线，设计一种由合成的合成路线_________________________________________________________________________。

Answer 1

【答案】 酯基 取代反应 ；

【解析】根据流程可推断：A为苯，苯与HCHO、HCl在ZnCl2的催化下发生反应生成B（），与NaCN发生取代反应生成C（），D与CH3I发生取代反应生成E（）；

（1）G含的官能团是酯基；反应②属于取代反应；（2）反应①是苯与HCHO、HCl在ZnCl2的催化下发生反应生成和水，其化学方程式为；反应⑥是F与甲醇的酯化反应，其化学方程式为；

（3）C是与NaCN发生取代反应生成的；E是D与CH3I发生取代反应生成的；（4）

能与FeCl3溶液发生显色反应，说明结构中含有酚羟基，能发生银镜反应说明结构中含有醛基，分子中只有两个氧原子，则应该有一个酚羟基和一个醛基，核磁共振氢谱有4组峰且峰面积之比为6：2：1：1，结合碳原子个数，应该含有两个甲基且在苯环的对称位上，故满足条件的F的同分异构体的结构简式有：；

（5）仿照H的合成路线，由合成的合成路线可以将与浓氢氯酸取代反应生成，与NaCN反应生成的，再酸化转化为苯乙酸，苯乙酸在浓硫酸作用下与苯甲醇发生酯化反应得到目标产物，流程如下：

。