Question

【题目】甘草素具有抗癌活性，其合成路线如下：

（1）E中官能团名称为________________，A的结构简式为_________________，B→C的反应方程式为___________________________________________。

（2）A~F中含有手性碳原子的是_________________（填字母）。

（3）写出符合下列条件的B的同分异构体__________________（填结构简式不考虑立体异构）。

①苯环上有两个取代基；②能发生银镜反应和水解反应；③能与溶液发生显色反应。

（4）写出以和为原料制备的合成路线：_______________________（无机试剂任选）。

Answer 1

【答案】醚键、羰基 +CH3OCH2Cl+HCl EF

【解析】

(1)由E的结构简式判断含有的官能团，由A的分子式C6H6O2和D的结构简式判断A的结构简式，B→C发生取代反应；

(2)连接4个不同的结构的碳原子成为手性碳原子；

(3)B的结构简式为，能发生银镜反应和水解反应，说明含有醛基和酯基；能与溶液发生显色反应，说明含有酚羟基；苯环上有两个取代基，据此写出同分异构体；

(4)仿照题目中的信息，以和为原料制备的合成路线。

(1)由E的结构简式可知，E中官能团名称为醚键、羰基，由A的分子式C6H6O2，可知A中含有两个酚羟基，由D的结构简式可知，A的结构简式为，B→C发生取代反应，反应方程式为+CH3OCH2Cl+HCl；

(2)连接4个不同的结构的碳原子成为手性碳原子，A~F中含有手性碳原子的是EF；

(3)B的结构简式为，其同分异构体能发生银镜反应和水解反应，说明含有醛基和酯基；能与溶液发生显色反应，说明含有酚羟基；苯环上有两个取代基，符合条件的同分异构体有；

(4)仿照题目中的信息，以和为原料制备的合成路线为：。