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【题目】已知化合物A的分子式为C4H6O2,不溶于水,并可以发生如下图所示的变化:

已知:C物质的一氯代物D只有两种同分异构体。请回答:

(1)A分子中含有的官能团的名称

(2)①②④⑤反应中属于取代反应的有 (填序号)。

(3)写出②的反应方程式

(4)写出一种下列要求的物质的同分异构体的结构简式

①C的同分异构体中属于酯且能发生银镜反应

②C的同分异构体中属于醇且能发生银镜反应

(5)简述验证D中含有氯元素的方法

(6)17.2gB与足量的碳酸氢钠溶液反应,标准状况下生成二氧化碳的体积为 L。

【答案】(11分)

(1)碳碳双键、酯基 (2分)

(2) ②⑤ (2分)

(3 CH2=CHCOOCH3+H2OCH2=CHCOOH+CH3OH; (2分)

(4 HCOOCH2CH3 (1分) CH3CHOHCHO或CH2OHCH2CHO;

(1分)

(5)取少量D向其中加入氢氧化钠溶液煮沸,再加入稀硝酸至中性,滴加硝酸银溶液,若有白色沉淀生成,证明D中含有氯元素(2分)

(6)5.35(1分)

【解析】

试题(1)由题意可知,A是酯类,B中含有碳碳双键,与氢气发生加成反应,则B是丙烯酸,C是丙酸,光照条件下发生一取代反应的产物有2种,所以A中的官能团是碳碳双键和酯基;

(2)根据反应的条件及产物判断①是加聚反应,②是取代反应,④是加成反应,⑤是取代反应,所以属于取代反应的是②⑤;

(3)A是丙烯酸甲酯,水解生成甲醇和丙烯酸,化学方程式为CH2=CHCOOCH3+H2OCH2=CHCOOH+CH3OH;

(4)①C是丙酸,则属于酯且能发生银镜反应的应是甲酸乙酯,结构简式为HCOOCH2CH3

②C的同分异构体中属于醇且能发生银镜反应的应含有醛基和醇羟基,结构简式为CH3CHOHCHO或CH2OHCH2CHO;

(5)D中含有Cl,通过卤代烃的水解或消去反应使溶液中存在氯离子从而检验Cl原子的存在,具体操作如下:取少量D向其中加入氢氧化钠溶液煮沸,再加入稀硝酸至中性,滴加硝酸银溶液,若有白色沉淀生成,证明D中含有氯元素;

(6)B是丙烯酸,17.2g的B的物质的量是17.2/72mol,B中含有1个羧基,则与碳酸氢钠溶液反应生成二氧化碳的物质的量也是17.2/72mol,所以标准状况下生成二氧化碳的体积为17.2/72mol×22.4L/mol=5.35L。

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