Question

【题目】溴丙胺太林片是一种用于治疗胃肠痉挛性疼痛的药物，其合成路线如下：

回答下列问题：

(1)A→B的反应条件和试剂为___________。

(2)C的化学名称为___________。

(3)写出C→D的反应方程式___________。

(4)I中含有的官能团的名称是___________。

(5)符合下列条件的E的同分异构体有___________种。①能发生银镜反应，能与FeCl2溶液发生显色反应。②分子中含有两个苯环，不含有－O－O－结构，且核磁共振氢谱为六组峰，峰面积之比为1︰2︰2︰2︰2︰1。上述异构体中，能与NaOH以1︰3的物质的量比发生反应的结构简式为___________。

(6)根据已有知识并结合题中相关信息，设计由CH2=CHCH2OH为起始原料合成的合成路线(其它试剂任选) ________。合成路线示例如下：CH3CH2BrCH3CH2OHCH3COOCH2CH3

Answer 1

【答案】FeCl3和Cl2 2-氯苯甲酸 羧基、醚键 6

【解析】

A分子式是C7H8，根据反应生成C的结构可知A是甲苯，A与Cl2在Fe催化下发生取代反应产生B：，B被酸性KMnO4溶液氧化为；C与苯酚、NaOH发生反应产生D：，D与浓硫酸混合加热，发生脱水反应产生F：，F与Zn、NaOH发生还原反应产生G：，G与NaCN在乙酸存在时，发生取代反应产生H：，H与NaOH溶液反应，然后酸化得到I，结构简式是：，再据此结合工艺流程分析；

CH2=CHCH2OH与NaCN在乙酸存在时发生取代反应产生CH2=CHCH2CN，CH2=CHCH2CN与NaOH溶液反应，然后酸化得到CH2=CHCH2COOH，CH2=CHCH2COOH与CH3OH在浓硫酸存在时发生酯化反应产生CH2=CHCH2COOCH3，该物质含有碳碳双键，在一定条件下发生加聚反应产生：。

(1)由合成路线可推出A→B发生苯环上的氯代反应，反应条件为FeCl3和Cl2或铁粉和Cl2；

(2)C分子的羧基—COOH与Cl原子在苯环的相邻位置上，所以C的化学名称为2-氯苯甲酸；

(3)C是2-氯苯甲酸，C与苯酚在NaOH溶液中加热发生反应产生D，同时有NaCl及H2O生成，反应的化学方程式为：；

(4)由合成路线可推出H→I发生—CN转化为—COOH，所以I中含有的官能团为羧基、醚键；

(5)E结构简式是，其同分异构体中，符合条件：①能发生银镜反应，能与FeCl2溶液发生显色反应；②分子中含有两个苯环，且不含有－O－O－结构，且核磁共振氢谱为六组峰，峰面积之比为1︰2︰2︰2︰2︰1。在上述异构体中，能与NaOH以1︰3的物质的量比发生反应，根据题干要求，E的同分异构体结构中需含有醛基、酚羟基、两个苯环、6种H原子，故可以写出以下6种：

、、、、、，故有6种同分异构体，其中能与NaOH以1：3的物质的量比发生反应的应为，1mol甲酸酚酯需消耗2molNaOH，1mol酚羟基需消耗1molNaOH；

(6)CH2=CHCH2OH与NaCN在乙酸存在时发生取代反应产生CH2=CHCH2CN，CH2=CHCH2CN与NaOH溶液反应，然后酸化得到CH2=CHCH2COOH，CH2=CHCH2COOH与CH3OH在浓硫酸存在时发生酯化反应产生CH2=CHCH2COOCH3，该物质含有碳碳双键，在一定条件下发生加聚反应产生：，所以由CH2=CHCH2OH为起始原料合成的合成路线为： 。