Question

【题目】【选修五：有机化学】

某芳香族化合物A的水溶液显酸性，测得A分子中无酚羟基．A可发生下图所示转化，其中F为五元环状化合物；G可使溴的四氯化碳溶液褪色；F和G互为同分异构体；H和I都是医用高分子材料．

请回答：

（1）E中的官能团名称是 、

（2）③的反应类型是_____________________

（3）②的化学方程式是__________________⑤的化学方程式是________________

（4）A与H的结构简式分别是________________、________________

（5）D与足量X溶液作用后可得到C7H5O3Na，则X溶液中所含溶质的化学式是________________

（6）符合下列要求的G的同分异构体中有一种具有反式结构，该反式结构是__________（用结构简式表示）．

①能发生水解反应

②分子中不含环状结构

③核磁共振氢谱显示分子中有4种不同化学环境的氢原子

Answer 1

【答案】（1）羧基和醇羟基。

（2）消去反应；

（3）②

⑤nCH2=CHCH2COOH

（4），

（5）NaHCO3（6）

【解析】

试题分析：分析题给信息和转化关系推断。由A的分子式及D的结构简式知，E中含有4个碳原子，结合F为五元环状化合物，可以确定E的结构简式为：HOCH2CH2CH2COOH，可以逆推出A的结构简式为，A水解生成B和C，根据E知C的结构简式为：HOCH2CH2CH2COONa，E在浓硫酸作催化剂、加热条件下发生消去反应生成G，G的结构简式为CH2=CHCH2COOH，G在一定条件下发生反应生成I，E在一定条件下发生反应生成H，H和I都是医用高分子材料，所以I的结构简式为：，H的结构简式为：。

（1）E的结构简式为：HOCH2CH2CH2COOH，所以E中含有羧基和醇羟基。

（2）E在浓硫酸作催化剂、加热条件下发生消去反应生成G，G的结构简式为CH2=CHCH2COOH。

（3）②在浓硫酸作催化剂、加热条件下，4-羟基丁酸发生分子内酯化反应生成酯和水，反应方程式为：；⑤CH2=CHCH2COOH发生加聚反应生成，化学方程式为nCH2=CHCH2COOH。

（4）通过以上分析知，A和H的结构简式分别为：，。

（5）对羟基苯甲酸与足量X溶液反应后可得到C7H5O3Na，说明D中羧基和X反应，而酚羟基和X不反应，则X溶液中所含溶质的化学式是NaHCO3。

（6）①能发生水解反应说明含有酯基，②分子中不含环状结构，则为链状结构，③核磁共振氢谱显示分子中有4种不同化学环境的氢原子，说明含有四种类型的氢原子，所以其反式结构为。