Question

【题目】尼泊金甲酯和香兰素在食品、化妆品行业有广泛用途。它们的结构简式如下：

（尼泊金甲酯）(香兰素)

（1）尼泊金甲酯中显酸性的官能团是_______（填名称）。

（2）下列说法中，正确的是_____________（填标号）。

A．尼泊金甲酯和香兰素分子式都是C8H8O3

B．尼泊金甲酯和香兰素都能发生水解反应

C．1mol尼泊金甲酯或香兰素均能与4mol H2发生加成反应

D．利用银氨溶液可以鉴别尼泊金甲酯和香兰素

（3）大茴香酸与香兰素互为同分异构体，它是一种羧酸，且具备以下3个特点。大茴香酸的结构简式为______。

　a．分子中含有甲基　　b．遇FeCl3溶液不显紫色　c．苯环上的一氯代物只有两种

（4）以丁香油酚为原料，通过下列路线合成香兰素。

(丁香油酚)（注：分离方法和其他产物已经略去；乙酸酐的结构简式为）

①由和ClCH2CH＝CH2合成丁香油酚的反应类型属于___________。

②步骤Ⅱ中，反应的化学方程式为___________________。

③W的结构简式为____________________。

Answer 1

【答案】 羟基 a、d 取代反应

【解析】试题分析：（1）尼泊金甲酯中有酚羟基和酯基，其中是物质显酸性的官能团为羟基。

（2）A．尼泊金甲酯和香兰素分子式都是C8H8O3，正确； B．尼泊金甲酯能发生水解反应，而香兰素有羟基和醛基和醚键，都不能水解，所以错误，不选。C．1mol尼泊金甲酯和3摩尔氢气发生加成反应，香兰素能与4mol H2发生加成反应，所以错误，不选。D．因为尼伯金甲酯中没有醛基，而香兰素有醛基，所以可以利用银氨溶液鉴别尼泊金甲酯和香兰素。故选A、D。（3）因为一氯代物只有两种，所以说明苯环上有处于对位的两个取代基，取代基中包括有羧基和甲基，所以还有一个氧原子，可以形成醚键，所以结构为：。（4） ①因为反应物中苯环上的氢被其他原子团代替，所以反应为取代反应（2分）

②反应过程中酚羟基变成酯基，所以乙酸酐中碳氧键断开，发生取代反应，生成乙酸，所以方程式为：（3分）

③因为要是碳碳双键被氧化成醛基，而酚羟基极易被氧化，所以先氧化碳碳双键成醛基，在反应生成酚羟基，所以W的结构为：（3分）