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甲苯可用于合成治疗粘膜溃疡.创面等的镇痛药物苯佐卡因及食用香料f.其合成路线如图答案解析
科目:gzhx
来源:
题型:解答题
14.甲苯可用于合成治疗粘膜溃疡、创面等的镇痛药物苯佐卡因及食用香料F,其合成路线如图:

已知:
①

②

$\stackrel{Fe/HCl}{→}$

(易被氧化)
③

$\stackrel{KMnO_{4}/H+}{→}$

④苯环上发生取代反应规律:当苯环碳原子连有甲基时,主要在其邻位或对位上引入官能团;当苯环碳原子连有羧基时,主要在其间位上引入官能团.
请回答下列问题:
(1)B分子中含氧官能团的名称是羧基和硝基;试剂a的结构简式为

.
(2)下列关于苯佐卡因合成路线的说法中错误的是ac(填字母)
a.步骤①和②可以互换
b.反应①、④属于取代反应
c.反应①的条件为酸性高锰酸钾溶液
d.反应①除主要生成A外,还可能生成

、

(3)质谱图显示试剂b的相对分子质量为58,分子中不含甲基,且为链状结构,b的化学名称是丙烯醇,写出E与试剂b生成F的化学方程式

.
(4)E有多种同分异构体,符合下列条件的有6种.
①苯环上有三个取代基;②能发生银镜反应,且1mol该有机物生成4mol Ag
写出其中一种核磁共振氢谱有4组吸收峰,且峰面积之比为1:2:2:3的有机物的结构简式

(任写一种).
(5)参照上述合成路线及信息,根据已有知识,完善下列以甲苯为主要原料制备有机物(

)的合成路线(无机试剂任选).
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