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由有机物a合成某医药中同体g的路线如图所示答案解析

科目:gzhx 来源: 题型:解答题

2.由有机物A合成某医药中同体G的路线如图所示:

已知:ⅰ.有机物A能发生银镜反应,其相对分子质量在40~50之间,1molA充分燃烧可生成36g水.
ⅱ.RCOOH$\stackrel{pCl_{3}}{→}$RCOCl  RCOCl$→_{催化剂}^{ROH}$RCOOR′(R、R′代表羟基)
请按照要求回答下列问题:
(1)A的分子式:C2H4O.B的结构简式:CH3COOH.G含氧官能团的名称:酯基和羟基.
(2)反应①、②的反应类型分别是氧化反应、取代反应.
(3)检验E中是否含有D的试剂是饱和碳酸氢钠溶液;检验反应④E是否完全转化为F的试剂是氯化铁溶液.
(4)H是A的同系物中相对原子质量最小的,H与足量极氨溶液水浴加热反应的化学方程式为:HCHO+4Ag(NH32OH$\stackrel{水浴}{→}$(NH42CO3+2H2O+4Ag↓+6NH3;反应④的化学方程式为:+CH3COCl$\stackrel{催化剂}{→}$+HCl.
(5)G的同分异构体有多种:写出符合下列条件的所有同分异构体的结构模式:
a.苯环上有三个相邻的取代基
b.取该物质1mol,最多消耗3mol NaOH,因加成反应最多消耗2molBr2

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8.我国科学家屠呦呦因成功提取青蒿素而获得2015年诺贝尔生理学或医学奖.青蒿素是治疗疟疾的有效药物,它的使用在全世界“拯救了几百万人的生命”.由青蒿素合成系列衍生物(它们的名称和代号如图1所示)的路线如图:

已知:+H-OH→
回答下列问题:
(1)青蒿素属于内酯化合物(在同一分子中既含有羧基,又含有羟基,二者脱水而结合成的产物),请用笔在图2中将青蒿素分子中的内酯基标出来;根据酯的性质判断青蒿素可能具有的某种化学性质和反应条件为可在酸性或碱性条件下发生水解反应.屠呦呦教授率领的研究团队先后经历了用水、乙醇、乙醚提取青蒿素的探究过程,最终确认只有采用低温、乙醚冷浸等方法才能成功提取青蒿素;研究发现这是因为青蒿素分子中的某个基团在提取过程中对热不稳定,试写出该基团的结构式-O-O-.
(2)科学家在青蒿素的研究中进一步发现,一定条件下硼氢化钠(NaBH4)能和青蒿素反应生成双氢青蒿素,如反应①所示,该反应中NaBH4的作用是B(填字母序号).
A.氧化剂          B.还原剂      C.催化剂        D.溶剂
因双氢青蒿素比青蒿素水溶性好,所以治疗疟疾的效果更好.试从分子结构与性质关系的角度推测双氢青蒿素水溶性增强、疗效更好的主要原因分子中羰基转变为羟基,分子极性增强,导致双氢青蒿素水溶性增强、疗效更好.
(3)有机物D是分子式为C4H4O3的五元环状化合物,请写出D的结构简式
(4)以H2Q表示双氢青蒿素,写出反应②(双氢青蒿素和甲醇反应)的化学方程式H2Q+CH3OH$\stackrel{H+}{→}$HQ-CH3+H2O.
(5)从双氢青蒿素(H2Q)出发,可通过多步反应合成出有机物E.合成过程中,有机原料除H2Q、外,还需含苯环的二羟基化合物F,写如有机物F与NaOH溶液反应的离子反应方程式,有机物G是F的同分异构体,有机物G遇FeCl3溶液显紫色,且有4种不同类型的氢,其个数比为3:2:2:1,则符合条件的有机物G的同分异构体有3种.

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