3.莽草酸是合成抗禽流感药物“达菲 的重要中间体.其分子式为C7H10O5.……查看更多

 

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莽草酸是合成抗禽流感药物“达菲”的重要中间体,其分子式为C7H10O5。莽草酸能使溴的四氯化碳溶液褪色,等质量的莽草酸与足量的金属钠或NaHCO3反应时产生的气体体积不等。以下是以莽草酸为原料的一种合成路线(部分反应条件已省略)。

其中A分子中的羧基邻位上没有取代基,C分子中碳环上的氢被取代的一溴代物只有2种。已知有机物分子中含有的结构不能稳定存在。

请回答下列问题:

(1)写出莽草酸分子中含有的官能团名称:羧基、                       

(2)指出反应类型:①                ,③               

(3)写出化学反应方程式:

反应②                                                                 

反应④                                                                 

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“达菲”是目前抗击禽流感的常用药物,合成“达菲”的重要中间体为莽草酸(Shikimic)

  (1)莽草酸的球棍模型如图所示(图中不同颜色的球代表不同的原子).取一定量的莽草酸燃烧,产物只有CO2和H2O.则莽草酸的分子式为:________.

  (2)莽草酸中所含的官能团名称为:________以下是以莽草酸A为原料的有机合成路线:

  已知D的碳环上一氯代物只有两种.请继续回答下列问题∶

  (3)C有三种同分异构体,结构简式分别是________.

  (4)莽草酸A→D的反应类型是:________.

  (5)写出下列反应的化学方程式:

  ①D与足量的NaHCO3溶液反应________;

  ②D→E________.

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自2003年以来,中国、日本和越南相继爆发禽流感,随后禽流感又在全球蔓延,并造成多人死亡.世界卫生组织警告说,禽流感对人类的潜在威胁要远大于“非典”,可能导致全球经济大幅度的衰退.2005年瑞士罗氏制药公司介绍了抗禽流感药物“达菲”的生产工艺.合成“达菲”的重要中间体为莽草酸.为研究莽草酸的分子结构,人们设计如下实验:
(1)莽草酸是一种有机物,其相对分子质量不超过200,是一种白色粉末,易溶于水,难溶于氯仿和苯.取一定量样品燃烧,产物只有CO2和H2O且有n(CO2):n(H2O)=7:5,消耗的O2和生成的CO2的物质的量相等,则莽草酸的分子式为
 

(2)以下是以莽草酸为原料合成有机物B和D的路线:
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据此判断莽草酸分子中含有的官能团的名称:
 
 
 

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自2003年以来,中国、日本和越南相继爆发禽流感。随后禽流感又在全球蔓延,并造成多人死亡。世界卫生组织警告说,禽流感对人类的潜在威胁要远大于“非典”,可能导致全球经济大幅度的衰退。2005年瑞士罗氏制药公司介绍了抗禽流感药物“达菲”的生产工艺。合成“达菲”的重要中间体为莽草酸。

    (1)莽草酸是一种有机物,其相对分子质量不超过200,是一种白色粉末,易溶于水,难溶于氯仿和苯。取一定量样品燃烧,产物只有CO2和H2O且有n(CO2):n(H2O)=7:5,消耗的O2和生成的CO2的物质的量相等,则莽草酸的分子式为___________________。

    (2)以下是以莽草酸为原料合成有机物B和D的路线:

    ①上述反应中属于消去反应的是____________(填序号)。

    ②莽草酸的结构简式为__________。

③写出B可能的结构简式__________。

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