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    (1)ClCH2COOH + → (2)ClCH2COOCH(CH3)2 CH3CH=CH2 (3)① 一卤代乙酸的酸性按F.Cl.Br.I的顺序依次减弱. ② 含有相同卤素原子的卤代乙酸的酸性随卤素原子个数的增多而增强. ③ 卤素原子离羧基越远.一卤代饱和脂肪酸的酸性越弱. 2.86~0.65 【查看更多】

     

    题目列表(包括答案和解析)

    [化学-有机化学基础]
    一氯乙酸（ClCH2COOH）是无色晶体，可溶于水，其水溶液显酸性，是重要的有机反应中间体，可进行多种反应．
    （1）一定条件下，一氯乙酸与苯可直接合成苯乙酸，其反应方程式是
    ClCH2COOH+→-CH2COOH+HCl
    ClCH2COOH+→-CH2COOH+HCl
    （不要求标出反应条件）．
    （2）工业上将一氯乙酸、2-丙醇与浓硫酸混合加热制备一氯乙酸异丙酯，一氯乙酸异丙酯的结构简式为
    ClCH2COOCH（CH3）2
    ClCH2COOCH（CH3）2
    ；反应过程中，可能产生的有机副产物有异丙醚[（CH3）2CHOCH（CH3）2]和
    CH3CH=CH2
    CH3CH=CH2
    （填结构简式）．
    （3）pKa常用于表示物质的酸性强弱，pKa的数值越小，该物质的酸性越强．已知卤素原子对饱和脂肪酸的酸性影响具有相似性．25℃时一些卤代饱和脂肪酸的pKa数值如下：
    卤代酸 F3CCOOH Cl3CCOOH F2CHCOOH FCH2COOH CH3CH2CHClCOOH
    pKa 0.23 0.65 1.24 2.66 2.85
    卤代酸 ClCH2COOH BrCH2COOH ICH2COOH CH3CHClCH2COOH Cl③CH2CH2CH2COOH
    pKa 2.86 2.90 3.18 4.06 4.52
    可见，25℃时卤素原子对卤代饱和脂肪酸的酸性影响有（写出2条即可）：
    ①
    卤原子离羧基位置越远，酸性越弱
    卤原子离羧基位置越远，酸性越弱
    ；
    ②
    含有相同卤素原子的卤代乙酸的酸性随卤素原子个数的增多而增强
    含有相同卤素原子的卤代乙酸的酸性随卤素原子个数的增多而增强
    ；
    ③
    一卤代乙酸的酸性按F、Cl、Br、I的顺序依次减弱
    一卤代乙酸的酸性按F、Cl、Br、I的顺序依次减弱
    ；
    根据上述数据和规律判断，Cl2CHCOOH的pKa的数值范围为
    1.24～2.86
    1.24～2.86
    ．

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