[化学-有机化学基础]
一氯乙酸(ClCH
2COOH)是无色晶体,可溶于水,其水溶液显酸性,是重要的有机反应中间体,可进行多种反应.
(1)一定条件下,一氯乙酸与苯可直接合成苯乙酸,其反应方程式是
ClCH
2COOH+
→
-CH
2COOH+HCl
ClCH
2COOH+
→
-CH
2COOH+HCl
(不要求标出反应条件).
(2)工业上将一氯乙酸、2-丙醇与浓硫酸混合加热制备一氯乙酸异丙酯,一氯乙酸异丙酯的结构简式为
ClCH2COOCH(CH3)2
ClCH2COOCH(CH3)2
;反应过程中,可能产生的有机副产物有异丙醚[(CH
3)
2CHOCH(CH
3)
2]和
CH3CH=CH2
CH3CH=CH2
(填结构简式).
(3)pKa常用于表示物质的酸性强弱,pKa的数值越小,该物质的酸性越强.已知卤素原子对饱和脂肪酸的酸性影响具有相似性.25℃时一些卤代饱和脂肪酸的pKa数值如下:
卤代酸 |
F3CCOOH |
Cl3CCOOH |
F2CHCOOH |
FCH2COOH |
CH3CH2CHClCOOH |
pKa |
0.23 |
0.65 |
1.24 |
2.66 |
2.85 |
卤代酸 |
ClCH2COOH |
BrCH2COOH |
ICH2COOH |
CH3CHClCH2COOH |
Cl③CH2CH2CH2COOH |
pKa |
2.86 |
2.90 |
3.18 |
4.06 |
4.52 |
可见,25℃时卤素原子对卤代饱和脂肪酸的酸性影响有(写出2条即可):
①
卤原子离羧基位置越远,酸性越弱
卤原子离羧基位置越远,酸性越弱
;
②
含有相同卤素原子的卤代乙酸的酸性随卤素原子个数的增多而增强
含有相同卤素原子的卤代乙酸的酸性随卤素原子个数的增多而增强
;
③
一卤代乙酸的酸性按F、Cl、Br、I的顺序依次减弱
一卤代乙酸的酸性按F、Cl、Br、I的顺序依次减弱
;
根据上述数据和规律判断,Cl
2CHCOOH的pKa的数值范围为
1.24~2.86
1.24~2.86
.