某芳香烃X是一种重要的有机化工原料，有机化合物Y的分子式为，它们能按下图所示转化关系生成某种长效缓释阿司匹林（方框内物质均为有机物，无机产物已略去）。其中，E能使溴的四氯化碳溶液褪色，且分子中有1个甲基；G的蒸气密度是相同条件下H₂密度的31倍，且分子中无甲基，1 molG与足量金属钠作用产生H₂22.4 L(标准状况)。

已知：
(i)阿司匹林又名乙酰水杨酸：
请回答：
(1) X的结构简式为__________, H分子中官能团的结构简式为__________；
(2) 反应②的化学方程式为__________,
反应①可否调至反应②、③之后进行？__________(选填“可以”或“不可以”），
请简述理由：___________________________________；
(3) 写出一种同时满足以下条件的D物质的同分异构体的结构简式_______________；
a.能发生银镜反应           b. 1个分子中含3个含氧官能团
c.苯环上一氯代物只有2种      d. 1mol有机物最多可消耗2mol NaOH
(4) 反应④的化学方程式为_______________；
(5) 阿司匹林、有机物F和G嫁接形成某种长效缓释阿司匹林，它能持续缓慢地释放出乙酰水杨酸，使人体能长时间存在乙酰水杨酸，用于抗血栓治疗。写出该长效缓释阿司匹林的结构简式_______________。

已知：RCH＝CH₂RCH₂COOH，下图表示有机物A、B、C、D、E、F、X、Y之间的转变关系：

其中：X、Y互为同分异构体，F和C互为同系物，E和D互为同系物，B中含支链，且核磁共振氢谱测得有3个吸收峰，峰高6：1：1；A的密度在标准状况下为1.25g/L；A、B、X、Y的分子式都符合C_nH_2nO_{0. 5n-1}

（1）B的结构简式为            ，Y的结构简式为           

（2）C和D生成X的化学反应类型为                  

A、加成反应    B、消去反应

C、取代反应    D、酯化反应

（3）实验室制取A的化学反应方程式为                          ；

（4）实验室组装A的发生装置时，用到的玻璃仪器主要有酒精灯、导气管                 

（5）收集A的装置是               (填序号)

（6）实验室制取A时，常因温度过高而生成有刺激性气味的气体e，设计一个简单的实验以验证发生装置中生成的A有还原性，可使产生气体依次通过下列溶液中的一种或几种，则所选试剂的顺序为             (填序号，可不全选，也可以重复使用)                     

①品红溶液          ②溴水  

 ③氢氧化钠溶液      ④酸性高锰酸钾溶液

CH₃COOH＋C₂H₅OH CH₃COOC₂H₅＋H₂O

请根据要求回答下列问题：

(1)欲提高乙酸的转化率，可采取的措施有         、         等。

(2)若用上图所示装置来制备少量的乙酸乙酯，产率往往偏低，其原因可能为           、

         等。

(3)此反应以浓硫酸为催化剂，可能会造成          、         等问题。

(4)目前对该反应的催化剂进行了新的探索，初步表明质子酸离子液体可用作此反应的催化剂，且能重复使用。实验数据如下表所示(乙酸和乙醇以等物质的量混合)

①根据表中数据，下列             (填字母)为该反应的最佳条件。

A.120℃，4h     B.80℃，2h    C.60℃，4h   D.40℃，3h

② 当反应温度达到120℃时，反应选择性降低的原因可能为    _____。

酯是重要的有机合成中间体，广泛应用于溶剂、增塑剂、香料、粘合剂及印刷、纺织等工业。            

乙酸乙酯的实验室和工业制法常采用如下反应：

请根据要求回答下列问题：

⑴欲提高乙酸的转化率，可采取的措施有：           、            等。

⑵若用上图所示的装置来制备少量的乙酸乙酯，产率往往偏低，其原因可能为：

                         、                          等。

⑶此反应以浓硫酸为催化剂，可能会造成        、        等问题。

⑷目前对该反应的催化剂进行了新的探索，初步表明质子酸离子液体可用作此反应的催化剂，且能重复使用。实验数据如下表所示（乙酸和乙醇以等物质的量混合）。 

①根据表中数据，下列        (填字母)为该反应的最佳条件。

A．120 ℃，4 h      B．80 ℃，2 h          C．60 ℃，4 h      D．40 ℃，3 h

②当反应温度达到120 ℃时，反应选择性降低的原因可能为           。