Question

【题目】【2016年山东省威海市】化学与药品研发

2015年，屠呦呦因发现青蒿素并成功研制出抗疟新药，成为我国本土第一位诺贝尔生理学或医学奖得主。我国的许多医学著作中都有使用青蒿治疗疟疾的记载。屠呦呦团队通过研究，发现了青蒿素，确定了它的组成、结构，并成功合成。

（1）提取过程

研究人员先是采用水煎法(将青蒿放入水中，加热煮沸、浓缩)，发现得到的提取物对疟原虫无抑制效果；而采用95%的乙醇(乙醇沸点78℃)为溶剂进行提取，得到的提取 物有效率为 30%～40%；后来又采用乙醚(沸点35℃)为溶剂，得到的提取物有效率达到95%以上。课题组将提取物中的有效成分命名为青蒿素。

根据青蒿素的提取过程推测青蒿素的物理性质和化学性质 (各写一条) 和 等。

（2）结构分析

确定中草药成分的化学结构是药物研制过程中十分重要的一环。在成功分离出青蒿素晶体后，课题组立即着手分析其化学结构。

①定性分析

取适量青蒿素，在氧气中充分燃烧，测得生成物只有二氧化碳和水，由此推断青蒿素中一定合有的元素是(用符号表示) 。

②定量分析

实验测得青蒿素的相对分子质量是282，其中碳元素的质量分数是63.8%，氢元素的质量分数是7.8%，根据以上信息，写出确定一个青蒿素分子中氧原子个数的计算式(只列 式，不 计算结果) 。

③主要抗疟结构分析

青蒿素对疟原虫有很好的抑制作用，可能是因为它有较强的氧化性，青蒿素分子中具有怎样的结构才使它有较强的氧化性呢?

我们熟悉的过氧化氢溶液有较强的氧化性，医疗上常用它杀菌消毒，过氧化氢分子中原子间相互结合的方式有“H-0-、-0-0-”两种，青蒿素分子中原子间相互结合的方式有“”等几种。你认为青蒿素分子中起杀菌作用的原子间相互结合的方式是 。

以上是运用已有知识进行的推理，推理是否正确，需要通过 进行验证。

（3）化学合成

青蒿中青蒿素的含量只有0.1%～1%，课题组于1984年成功合成了青蒿素。请你谈一谈化学合成青蒿素有哪些优点 (答一点即可) 。

Answer 1

【答案】（1）不溶于水(或能溶于乙醇或易溶于乙醚或能溶于有机溶剂)，受热不稳定(或受热易变质或受热易分解或热稳定性差或能杀菌或能抑制疟原虫)（2）①C、H(缺一不得分) ②282×（1-63.8%-7.8%）/16；③－O－O－；实验（3）产量高(或可以规模生产或减少占地耕地或不受季节限制 )

【解析】（1）根据青蒿的提取过程分析，青蒿素的物理性质：不溶于水(或能溶于乙醇或易溶于乙醚或能溶于有机溶剂)，青蒿素的化学性质：受热不稳定(或受热易变质或受热易分解或热稳定性差或能杀菌或能抑制疟原虫)

（2）①根据质量守恒定律：化学反应前后，元素的种类不变，故结合青蒿素在氧气中充分燃烧，测得生成物只有二氧化碳和水，由此推断青蒿素中一定合有的元素是C、H②根据相对分子质量的计算方法，一个青蒿素分子中氧原子个数的计算式=282×(1-63.8%-7.8%)/16③根据过氧化氢溶液有较强的氧化性，医疗上常用它杀菌消毒，而具有氧化性的原子是氧原子，故可青蒿素分子中起杀菌作用的原子间相互结合的方式是－O－O－；以上是运用已有知识进行的推理，推理是否正确，需要通过实验进行验证

（3）根据信息：青蒿中青蒿素的含量只有0.1%～1%，课题组于1984年成功合成了青蒿素，故化学合成青蒿素的优点：产量高(或可以规模生产或减少占地耕地或不受季节限制 )