Question

烃A₁、A₂ 互为同分异构体，它们各加1mol H₂都可得到烃B． A₁、A₂各加1mol HCl都得到C₁．而B在光照下与氯反应，只得到两种一氯代烃 C₁和C₂．已知产物中 C₂ 比 C₁多，B的分子量为86． 写出 A₁、A₂、B和 C₁、C₂ 的结构简式．
A₁

 

    A₂

 

  B

 

C₁

 

    C₂

 

．

Answer 1

考点：有机化合物的异构现象,常见有机化合物的结构

专题：同分异构体的类型及其判定

分析：根据

M

14

判断B的分子式，再根据B的分子式写出其所有的同分异构体；B在光照下与氯反应，只得到两种一氯代烃C₁和C₂，数目B分子中含有2种等效H，据此判断B的结构简式，如果根据B的一氯代物数目多少判断C₁和C₂的结构简式；最后根据C₁发生消去反应生成的烯烃确定A₁、A₂．

解答： 解：B的分子量为86，

86

14

=6…2，则B为己烷，分子式为C₆H₁₄，
烃A₁、A₂ 互为同分异构体，它们各加1mol H₂都可得到烃B，则A₁、A₂的分子式为C₆H₁₂，
B C₆H₁₂在光照下与氯反应，只得到两种一氯代烃C₁和C₂，则该C₆H₁₂的同分异构体中含有2种等效H原子，
主链为6个碳原子时：CH₃CH₂CH₂CH₂CH₂CH₃，该己烷分子中含有3种等效H原子，其一氯代物有3种；
主链为5个碳原子时：（CH₃）₂CHCH₂CH₂CH₃、CH₃CH₂CH（CH₃）CH₂CH₃；其中②中含有含有5种等效H原子、③中含有4种等效H原子，；
主链为4个碳原子时：（CH₃）₂CHCH（CH₃）₂、（CH₃）₃CCH₂CH₃，④中含有2种等效H原子，满足条件；⑤中含有3种等效H原子，
根据以上分析可知，一氯代物的同分异构体只有1种的己烷为：（CH₃）₂CHCH（CH₃）₂，其一氯代物有：①CH₃（CH₂Cl）CHCH（CH₃）₂、②（CH₃）₂C（Cl）CH（CH₃）₂，由于①的数目比②多，则C₂为CH₃CH（Cl）CHCH（CH₃）₂，C₁为（CH₃）₂C（Cl）CH（CH₃）₂，
A₁、A₂各加1mol HCl都得到C₁：（CH₃）₂C（Cl）CH（CH₃）₂，
C₁发生消去反应可以得到A₁、A₂：（CH₃）₂C=C（CH₃）₂、CH₂=C（CH₃）CH（CH₃）₂，
故答案为：（CH₃）₂C=C（CH₃）₂；CH₂=C（CH₃）CH（CH₃）₂；（CH₃）₂CHCH（CH₃）₂；CH₃（CH₂Cl）CHCH（CH₃）₂；（CH₃）₂C（Cl）CH（CH₃）₂．

点评：本题考查了有机物结构与性质、同分异构体数目的求算，题目难度中等，注意掌握常见有机物的结构与性质，明确同分异构体的概念及书写方法，试题培养了学生的分析、理解能力及灵活应用所学知识的能力．