Question

【化学-有机化学基础】
已知：
如图中X分子式为C₄H₂Br₂O₄，为六元环化合物，核磁共振氢谱表明其分子中只有一种类型H原子的吸收峰．

（1）D中所含官能团的名称

 

．
（2）X的结构简式

 

．它可以发生

 

（填字母）
a、取代反应   b、消去反应  c、加成反应
（3）写出A和C按1：1反应生成聚合物的化学方程式．

 

．
（4）D有多种同分异构体，写出满足以下条件的任意两种同分异构体的结构简式

 

、

 

．
a、能与NaHCO₃溶液反应放出气泡  b、能发生水解反应   c、分子内含有环状结构
（5）根据题示信息，用乙炔为主要原料设计合成路线合成HOCH₂CHO．

 

要求：①合成路线用反应流程图表示．
②标明每一步的反应物及反应条件．（有机物写结构简式，其它原料自选）
例：由乙醇合成聚乙烯的反应流程图可表示为
CH₃CH₂OH

浓硫酸

℃170

CH₂=CH₂

高温、高压

催化剂

．

Answer 1

考点：有机物的推断

专题：有机物的化学性质及推断

分析：X分子式为C₄H₂Br₂O₄，为六元环化合物，碱性条件下水解、再酸化得到A与B，可推知X含有酯基，B氧化得到A，B能与氢气发生加成反应生成C，则B中存在-CHO，核磁共振氢谱表明其分子中只有一种类型H原子的吸收峰，则X为，故A为HOOC-COOH，B为OHC-CHO，C为HOCH₂CH₂OH，A与B发生酯化反应反应生成环酯D为，据此计算．

解答： 解：X分子式为C₄H₂Br₂O₄，为六元环化合物，碱性条件下水解、再酸化得到A与B，可推知X含有酯基，B氧化得到A，B能与氢气发生加成反应生成C，则B中存在-CHO，核磁共振氢谱表明其分子中只有一种类型H原子的吸收峰，则X为，故A为HOOC-COOH，B为OHC-CHO，C为HOCH₂CH₂OH，A与B发生酯化反应反应生成环酯D为，
（1）D为，所含官能团的名称为：酯基，故答案为：酯基；
（2）X的结构简式为，含有酯基、溴原子，可以发生取代反应、消去反应，不能发生加成反应，故选：ab；
（3）A和C按1：1反应生成聚合物的化学方程式为：，故答案为：；
（4）D（）有多种同分异构体，其中满足以下条件：a、能与NaHCO₃溶液反应放出气泡，含有-COOH，b、能发生水解反应，含有酯基，c、分子内含有环状结构，符合条件的任意两种同分异构体的结构简式为：、，故答案为：、；
（5）用乙炔为主要原料合成HOCH₂CHO的反应流程图为：，
故答案为为：．

点评：本题考查有机物推断与合成、官能团结构与性质、同分异构体等，根据有机物的分子式与反应条件进行推断，需要学生熟练掌握官能团的性质与转化，难度中等．