Question

【题目】麻黄是一味常见的中草药，汉代的《神农本草经》记载有麻黄的效用：主中风，伤寒头痛，温疟，发表出汗，去邪热气，止咳逆上气，除寒热，破症坚积聚。麻黄的有效成分麻黄碱(物质F)有多种合成方法，合成方法之一如图所示，请回答相关问题。

（1）C中含有的官能团名称是____。

（2）D→E的反应类型是____。

（3）A与新制Cu(OH)2悬浊液反应的化学方程式是____。

（4）下列关于麻黄碱的说法错误的是_____(填选项序号)。

a．麻黄碱与盐酸、NaOH溶液均可反应

b．麻黄碱可以发生消去、取代、加成反应

c．麻黄碱中的氮原子和所有碳原子可能共面

（5）麻黄碱的同分异构体中满足下列条件的有____种，其中核磁共振氢谱有6个峰且三个取代基均不处于相邻位置的结构简式是___。

①苯环上有三个取代基，其中一个是 NH2；②遇到FeCl3溶液显紫色。

（6）设计由乙醇和制备苯甲酸的合成路线____(无机试剂任选)。

Answer 1

【答案】溴原子、醚键 取代反应 或 ac 40 C2H5OHC2H4C2H5Br或

C2H5OHC2H5Br

【解析】

（1）根据题干流程图中C的结构简式可知，含有的官能团名称是溴原子、醚键。

答案为：溴原子、醚键；

（2）D→E的反应为，从D和E的结构上分析，反应过程中D中的溴原子被-NHCH3取代，因此发生取代反应。

答案为：取代反应；

（3）根据A的结构简式，A为丙醛（），与新制Cu(OH)2悬浊液反应的化学方程式是或；

答案为：或

（4）a.麻黄碱中含有亚氨基和羟基，能和盐酸反应但不能和NaOH溶液反应，a错误；

b. 麻黄碱中含有苯环、羟基等，且与羟基相邻的碳原子上含有氢原子，可以发生消去、取代、加成反应，b正确；

c.，图中圆形标注的碳原子和与之相连的两个碳原子、一个氮原子不可能共面，c错误。

答案为：ac；

（5）根据要求可知苯环上的三个取代基分别是氨基、酚羟基和丁基。苯环上三个互不相同的取代基位置有10种，丁基有四种结构，因此满足要求的同分异构体为40种；其中核磁共振氢谱有6个峰且三个取代基均不处于相邻位置的结构简式是；

答案为：40；；

（6）结合已学过的知识，乙醇和制备苯甲酸的合成路线为：C2H5OHC2H4C2H5Br

或C2H5OHC2H5Br。