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香豆素是广泛存在于植物中的一类芳香族化合物,大多具有光敏性,有的还具有抗菌和消炎作用。它的核心结构是芳香内酯A,其分子式为C9H6O2。该芳香内酯A经下列步骤转变为水杨酸和乙二酸。

请完成下列问题:

(1)写出化合物C的结构简式___________________。

(2)化合物D有多种同分异构体,其中一类同分异构体是苯的二取代物,且水解后生成的产物之一能发生银镜反应。这类同分异构体共有_______________种。

(3)在上述转化过程中,反应步骤B→C的目的是_______________。

(4)请设计合理方案从合成(用反应流程图表示 ,并注明反应条件)。

例:由乙醇合成聚乙烯的反应流程图可表示为:

______________________________________________________________________

 

解析:(1)A为芳香内酯,分子式为C9H6O2,可写出A的结构简式为从而可推出其水解后的B的结构简式为,再结合Equation.3及C的分子式不难推出C的结构简式为

(2)D的结构简式和对同分异构体的要求,所写同分异构体特点是苯环上要含两个取代基,且其水解产物之一要含有醛基,符合这些要求的应该有9种。

(3)因酚羟基易被高锰酸钾氧化,所以步骤B→C的目的是先将酚羟基变为“—OCH3”保护起来。

(4)本小题是要求由制备逆推得,然后再根据所学知识找出正确的合成路线及所采用的试剂。

(2)9

(3)保护酚羟基,使之不被氧化


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科目:高中化学 来源: 题型:

(2009?广东模拟)香豆素是广泛存在于植物中的一类芳香族化合物,大多具有光敏性,有的还具有抗菌和消炎作用.它的核心结构是芳香内酯A,其分子式为C9H6O2.该芳香内酯A经下列步骤转变为水杨酸和乙二酸.

信息提示:
请回答下列问题:
(1)写出化合物C的结构简式

(2)化合物D有多种同分异构体,其中一类同分异构体是苯的二取代物,且水解后生成的产物之一能发生银镜反应.这类同分异构体共有
9
9
种.
(3)在上述转化过程中,反应步骤B→C的目的是
保护酚羟基,使之不被氧化
保护酚羟基,使之不被氧化

(4)下面是从合成的反应流程图,请在方框内写出A与B的结构简式,并注明反应②④的条件和试剂.

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I.香豆素是一种用途广泛的香料,可用于配制香精以及制造日用化妆品和香皂等.某同学设计的香豆素的合成路线为:

(1)碳链增长的反应是

(2)官能团发生变化的反应有
①②③④
①②③④

II.香豆素是广泛存在于植物中的一类芳香族化合物,大多具有光敏性,有的还具有抗菌和消炎作用.它的核心结构是芳香内酯A,其分子式为C9H6O2.该芳香内酯A经下列步骤转变为水杨酸和乙二酸.

专完成下列问题:
(1)写出化合物C的结构简式

(2)化合物D有多种同分异构体,其中一类同分异构体是苯的二取代物,且水解后生成的产物之一能发生银镜反应.这类同分异构体共有
9
9
种.
(3)在上述转化过程中,反应步骤B→C的目的是
保护酚羟基,使之不被氧化
保护酚羟基,使之不被氧化

(4)请设计合理方案从 (用反应流程图表示,并注明反应条件).
例:由乙醇合成聚乙烯的反应流程图可表示为:CH3CH2OH
浓硫酸
170℃
CH2=CH2
高温、高压
催化剂

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科目:高中化学 来源: 题型:

(2010?漳州二模)[化学---有机化学基础]
香豆素是广泛存在于植物中的一类芳香族化合物,具有抗菌和消炎作用.它的核心结构是芳香内酯,其结构简式为
(1)下列关于芳香内酯的叙述正确的是
BC
BC

A.分子式为C9H8O2           B.可发生加聚反应
C.能与溴水发生反应          D.1mol芳香内酯最多能和5mol氢气发生加成反应
(2)写出芳香内酯在酸性条件下水解的化学方程式:

(3)芳香内酯经下列步骤可转变为水杨酸等物质:

提示:CH3CH=CHCH2CH3
①KMnO4、OH-
H30+
CH3COOH+CH3CH2COOH
请回答下列问题:
①指出D→F的反应类型为
取代反应
取代反应

②请写出反应C→E的化学方程式:

③在一定条件下阿司匹林(      )可由水杨酸制得.下列可检验阿司匹林样品中混有水杨酸的试剂是
a
a

a.三氯化铁溶液    b.碳酸氢钠溶液      c.石蕊试液      d.氢氧化钠溶液
④水杨酸的同分异构体中含有酚羟基且属于酯类的共有3种,写出其中一种同分异构体的结构简式

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科目:高中化学 来源: 题型:

香豆素是广泛存在于植物中的一类芳香族化合物,大多具有光敏性,有的还具有抗菌和消炎作用。它的核心结构是芳香内酯A,其分子式为C9H6O2。该芳香内酯A经下列步骤转变为水杨酸和乙二酸。

提示:

请完成下列问题:

(1)写出化合物C的结构简式____________。

(2)化合物D有多种同分异构体,其中一类同分异构体是苯的二取代物,且水解后生成的产物之一能发生银镜反应。这类同分异构体共有_________种。

(3)在上述转化过程中,反应步骤BC的目的是_________________________。

(4)请设计合理方案从合成(用反应流程图表示,并注明反应条件)。

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