Question

已知：（其中R、R₁、R₂、R₃和R₄均表示烃基）今有A～K等11种不同的有机物，它们之间的转化关系如下．其中A为烃，1mol A可得2mol B．
请回答下列问题：
（1）指出反应的类型：①

 

，②

 

，③

 

，④

 

．
（2）有机物E和G之间的关系是

 

；F的系统命名为

 

．
（3）写出反应⑤的化学方程式

 

．
（4）A的结构简式为

 

．
（5）J（C₁₀H₁₂O₂）有多种同分异构体．若J中苯环上只有两个取代基并处于对位，且1mol J能与含2mol NaOH的溶液完全反应，写出满足上述要求的J的所有可能结构简式

 

．

Answer 1

考点：有机物的推断

专题：有机物的化学性质及推断

分析：A为烃，1mol A可得2mol B，根据已知信息可知A分子应该是结构对称的．G与苯反应生成H，H可以最终转化为，这说明G中含有3个碳原子，因此A中应该含有6个碳原子．B能与氢气发生加成反应生成C，C既能与氯化氢发生反应，也能在浓硫酸的作用下发生消去反应生成D，因为D能与氯化氢在催化剂的作用下反应，这说明该反应应该是加成反应，即D中含有碳碳双键，所以C中含有羟基．由于A的结构是对称的，则根据结构可知，A的结构简式应该是（CH₃）₂C=C（CH₃）₂，B应该是，C是，D是CH₂=CHCH₃，E是卤代烃，在氢氧化钠溶液中水解生成F是醇．G是CH₃CH（Cl）CH₃，G与苯发生取代反应生成H，则H的结构简式为．H与氯气发生苯环侧链上氢原子的取代反应，最后再通过卤代烃的消去反应生成．H被酸性高锰酸钾溶液直接氧化生成I，则I是．由于E与G的分子式相同但结构不同，因此E的结构简式为CH₃CH₂CH₂Cl，则F的结构简式为CH₃CH₂CH₂OH，苯甲酸与F通过酯化反应生成J为，据此解答．

解答： 解：A为烃，1mol A可得2mol B，根据已知信息可知A分子应该是结构对称的．G与苯反应生成H，H可以最终转化为，这说明G中含有3个碳原子，因此A中应该含有6个碳原子．B能与氢气发生加成反应生成C，C既能与氯化氢发生反应，也能在浓硫酸的作用下发生消去反应生成D，因为D能与氯化氢在催化剂的作用下反应，这说明该反应应该是加成反应，即D中含有碳碳双键，所以C中含有羟基．由于A的结构是对称的，则根据结构可知，A的结构简式应该是（CH₃）₂C=C（CH₃）₂，B应该是，C是，D是CH₂=CHCH₃，E是卤代烃，在氢氧化钠溶液中水解生成F是醇．G是CH₃CH（Cl）CH₃，G与苯发生取代反应生成H，则H的结构简式为．H与氯气发生苯环侧链上氢原子的取代反应，最后再通过卤代烃的消去反应生成．H被酸性高锰酸钾溶液直接氧化生成I，则I是．由于E与G的分子式相同但结构不同，因此E的结构简式为CH₃CH₂CH₂Cl，则F的结构简式为CH₃CH₂CH₂OH，苯甲酸与F通过酯化反应生成J为，
（1）根据以上分析可知①②③④分别是消去反应，加成反应，取代反应，取代反应，故答案为：消去反应、加成反应、取代反应、取代反应．
（2）E与G的分子式相同但结构不同，二者互为同分异构体，F的结构简式为CH₃CH₂CH₂OH，名称为1-丙醇，故答案为：同分异构体；1-丙醇；
（3）反应⑤是酯化反应，反应的化学方程式为：
故答案为：；
（4）根据以上分析可知，A的结构简式为（CH₃）₂C=C（CH₃）₂，故答案为：（CH₃）₂C=C（CH₃）₂；
（5）J（C₁₀H₁₂O₂）有多种同分异构体．若J中苯环上只有两个取代基并处于对位，且1mol J能与含2mol NaOH的溶液完全反应，这说明分子中应该含有酯基，且酯基水解后又产生1个酚羟基，所以可能的结构简式有、、、，故答案为：4．

点评：本题考查有机物推断，注意根据K的消去反应产物结构与反应条件综合分析确定A的结构，注意根据F、G互为同分异构确定F的结构，综合考查学生分析推理能力，需要学生熟练掌握官能团的性质与转化，难度中等．