Question

已知：某芳香族化合物A的水溶液显酸性，遇Fecl₃不显色，可发生下列转化关系（如图所示）．其中F为五元环状化合物；G可使溴水褪色；F和G互为同分异构体；H和I都是医用高分子材料．

请回答下列问题：
（1）写出G中含氧官能团的名称：

 

．
（2）写出反应②和⑤的化学方程式：
②

 

；
⑤

 

．
（3）写出符合下列要求的D的同分异构体

 

．
①含有苯环；②能发生银镜反应，不能发生水解；③在稀NaOH溶液中，lmol该同分异构体能与2molNa0H反应；④只能生成两种一氯代物．

Answer 1

考点：有机物的推断

专题：有机物的化学性质及推断

分析：某芳香族化合物A的水溶液显酸性，遇FeCl₃不显色，则A含有羧基，A水解生成B和C，A中还含有酯基，由B酸化得到D的结构可知B为．而C酸化得到E，E有酸性，则E中含有羧基，E在浓硫酸、加热条件下得到的F和G互为同分异构体，且F为五元环状化合物，G可使溴的四氯化碳溶液褪色，结合A的不饱和度为

2×11+2-12

2

=6，说明G中含有碳碳双键，所以E中含有羧基和羟基，由A的分子式及D的结构简式知，E中含有4个碳原子，结合F为五元环状化合物，可以确定E的结构简式为：HOCH₂CH₂CH₂COOH，F为，G的结构简式为CH₂=CHCH₂COOH，G在一定条件下发生加聚反应生成I为，C的结构简式为：HOCH₂CH₂CH₂COONa，则A的结构简式为，E在一定条件下发生缩聚反应生成H为：，据此解答．

解答： 解：某芳香族化合物A的水溶液显酸性，遇FeCl₃不显色，则A含有羧基，A水解生成B和C，A中还含有酯基，由B酸化得到D的结构可知B为．而C酸化得到E，E有酸性，则E中含有羧基，E在浓硫酸、加热条件下得到的F和G互为同分异构体，且F为五元环状化合物，G可使溴的四氯化碳溶液褪色，结合A的不饱和度为

2×11+2-12

2

=6，说明G中含有碳碳双键，所以E中含有羧基和羟基，由A的分子式及D的结构简式知，E中含有4个碳原子，结合F为五元环状化合物，可以确定E的结构简式为：HOCH₂CH₂CH₂COOH，F为，G的结构简式为CH₂=CHCH₂COOH，G在一定条件下发生加聚反应生成I为，C的结构简式为：HOCH₂CH₂CH₂COONa，则A的结构简式为，E在一定条件下发生缩聚反应生成H为：，
（1）G为CH₂=CHCH₂COOH，含氧官能团的名称为：羧基，故答案为：羧基；
（2）反应②的化学方程式为：，
反应⑤的化学方程式为：n CH₂=CHCH₂COOH

催化剂

，
故答案为：；
n CH₂=CHCH₂COOH

催化剂

；
（3）D的同分异构体符合条件：①含有苯环；②能发生银镜反应，不能发生水解，应含有醛基，③在稀NaOH溶液中，lmol该同分异构体能与2molNa0H反应，含有2个酚羟基，④只能生成两种一氯代物，符合条件的同分异构体为：，故答案为：．

点评：本题考查有机物的推断，结合反应条件判断E含有的官能团，再结合A、D的分子式及F的结构特点综合分析确定E的结构，需要学生熟练掌握官能团的性质与转化，较好的考查学生分析推理能力，难度中等．