Question

药用有机物A药用有机物A为一种无色液体，从A出发可发生如下一系列反应：

请回答：
（1）E中官能团的名称是

 

；反应③的反应类型为

 

．
（2）化合物F结构简式：

 

．
（3）有机物A的同分异体甚多，其中属于酯类的化合物，且含有苯环结构的异构体有

 

种．
（4）E的一种同分异构体H，已知H可以和金属钠反应放出氢气，且在一定条件下可发生银镜反应，试写出H的结构简式：

 

．
（5）写出反应①的化学方程式：

 

．

Answer 1

考点：有机物的推断

专题：有机物的化学性质及推断

分析：B能和二氧化碳反应生成D，D能和溴水发生取代反应生成白色沉淀，说明D中含有酚羟基，所以A中含有苯环，A的不饱和度=

8×2+2-8

2

=5，则A中还含有一个不饱和键；A能和氢氧化钠的水溶液发生反应生成B和C，则A中含有酯基，C酸化后生成E，E是羧酸，E和乙醇发生酯化反应生成G，G的分子式为C₄H₈O₂，根据原子守恒知，E的分子式为C₂H₄O₂，则E的结构简式为CH₃COOH、C为CH₃COONa、G的结构简式为CH₃COOCH₂CH₃；根据原子守恒知，D的分子式为C₆H₆O，则D结构简式为：，B为，F为，则A的结构简式为：，然后结合物质的结构和性质解答．

解答： 解：B能和二氧化碳反应生成D，D能和溴水发生取代反应生成白色沉淀，说明D中含有酚羟基，所以A中含有苯环，A的不饱和度=

8×2+2-8

2

=5，则A中含有一个不饱和键；A能和氢氧化钠的水溶液发生水解反应生成B和C，则A中含有酯基，C酸化后生成E，E是羧酸，E和乙醇发生酯化反应生成G，G的分子式为C₄H₈O₂，根据原子守恒知，E的分子式为C₂H₄O₂，则E的结构简式为CH₃COOH，C为CH₃COONa，G的结构简式为CH₃COOCH₂CH₃，根据原子守恒知，D的分子式为C₆H₆O，则D结构简式为：，B为，F为，则A的结构简式为：，
（1）E的结构简式为CH₃COOH，其含有的官能团为羧基；
D结构简式为：，反应③为苯酚和浓溴水发生取代反应生成三溴苯酚沉淀，
故答案为：羧基；取代反应；
（2）F为三溴苯酚，其结构简式为：，
故答案为：；
（3）有机物A的结构简式为，属于酯类的化合物且含有苯环结构的异构体有：①侧链可以为-OOCH和甲基，存在邻、间、对3种结构；②侧链可以为-COOCH₃，存在1种结构，再加上A，属于酯类的A的满足条件的有机物总共有5种，
故答案为：5；
（4）E的结构简式为CH₃COOH，H为乙酸的同分异构体，能发生银镜反应，能和钠反应生成氢气说明H中含有醛基，醇羟基，所以H的结构简式为：HOCH₂CHO，
故答案为：HOCH₂CHO；
（5）反应①为与氢氧化钠溶液反应生成苯酚钠、乙酸钠和水，反应的化学方程式为：+2NaOH

△

+CH₃COONa+H₂O，
故答案为：+2NaOH

△

+CH₃COONa+H₂O．

点评：本题考查了有机推断，题目难度中等，熟练掌握常见有机物结构与性质为解答关键，注意明确同分异构体的书写原则，为易错点，试题侧重考查学生的分析、理解能力及灵活应用基础知识的能力．