Question

【题目】【化学——选修5：有机化学基础】

醇酸树脂合成技术成熟、原料易得、涂膜的综合性能良好，是涂料用合成树脂中用量最大、用途最广的品种之一，新型环保醇酸树脂的合成路线如图所示：

已知：通常情况下，多个羟基连在同一个碳原子上的分子结构是不稳定的，容易自动失水，生成碳氧双键的结构：。回答下列问題：

（1）A的化学名称是__________，C中官能团的名称是____________。

（2）⑤的反应类型是________________， B的分子式为________________。

（3）下列说法正确的是___________（填序号）。

a．化合物A的核磁共振氢谱有4组峰

b．检验B中所含官能团时，加试剂的顺序依次是过量氢氧化钠溶液、硝酸银溶液

c．1molE与足量的金属钠反应产生33.6LH2（标准状况下）

（4）C与新制氢氧化铜悬浊液反应的化学方程式为_________________________。

（5）在Cu作催化剂的条件下，F (C8H10O2)与O2反应生成C，则F的同分异构体中，符合下列条件的芳香族化合物有_______种（不考虑立体异构)。

a．遇FeCl3溶液发生显色反应；b．能发生消去反应

（6）已知：RCH2CH=CH2 ，以2-溴丙烷为原料（其他试剂任选），设计制备E的合成路线：____________________________________________________。

Answer 1

【答案】 邻二甲苯 醛基 缩聚反应 C8H6lC4 c +4Cu(OH)2+2NaOH +2Cu2O↓+6H2O 6 CH3CH=CH2CH2BrCH=CH2CH2BrCHBrCH2BrCH2OHCHOHCH2OH

【解析】根据流程，A与氯气取代生成B，B生成C（），结合已知：可得，A中每个甲基上的2个H被取代生成B，B水解生成C（），C与新制氢氧化铜悬浊液，醛基被氧化成羧基，生成D；D与E反应生成高分子，由高分子的结构可得，D与E发生的是缩聚反应，E为丙三醇。

（1）A为苯的同系物，苯环邻位上有2个甲基，名称为邻二甲苯；C中官能团为醛基。

（2）由上面的分析可知，反应⑤为缩聚反应；A中每个甲基上的2个H被Cl取代生成B，故B分子式为C8H6Cl4。

（3）由A的结构可得，A有3种H，核磁共振氢谱有3组峰，故a错误；检验Cl时，先加过量氢氧化钠溶液，水解生成Cl-，再中和过量的碱，最后加硝酸银溶液，故b错误；1molE(CH2OHCHOHCH2OH)与足量的金属钠反应产生33.6LH2（标准状况下），故c正确。

（4）新制氢氧化铜悬浊液中有过量的NaOH，所以氧化醛基后生成羧酸钠，化学方程式为： +4Cu(OH)2+2NaOH +2Cu2O↓+6H2O。

（5）在Cu作催化剂的条件下，F (C8H10O2)与O2反应生成C()，则F为；符合条件“a．遇FeCl3溶液发生显色反应；b．能发生消去反应”的芳香族化合物有：（邻、间、对三种）、（邻、间、对三种）共6种。

（6）以2-溴丙烷为原料制备CH2OHCHOHCH2OH，根据逆合成分析法：需要CH2BrCHBrCH2Br水解，结合已知：RCH2CH=CH2 可得，合成路线为：CH3CH=CH2CH2BrCH=CH2CH2BrCHBrCH2BrCH2OHCHOHCH2OH。