Question

【题目】以有机物A和苯酚为原料合成一种医药中间体E的路线如下：
完成下列填空：
（1）已知A的分子式为C2H2O3 ， 可发生银镜反应，且具有酸性．写出A发生银镜反应的化学方程式 ．
（2）有机物B 中①、②、③3个﹣OH的酸性由强到弱的顺序为；写出B与过量Na2CO3溶液反应的化学方程式 ．
（3）副产物D是由2分子B生成的含有3个六元环的化合物，D的结构简式是 ．
（4）已知苯酚钠和苯酚相比，不易被氧化．现由有机物B制备 ，写出对应各步反应中依次所需的试剂和反应条件 ．
（5）写出符合下列条件的E的所有同分异构体的结构简式（不考虑立体异构）．①苯环上只有2个位置未被取代，且这两个位置上的氢原子化学环境相同；
②与FeCl3溶液不发生显色反应；
③能发生银镜反应．

Answer 1

【答案】
（1）HOOC﹣CHO+2 Ag（NH3）2OH ?（NH4）2C2O4+2 Ag↓+2 NH3+H2O
（2）③＞①＞②；
（3）
（4）NaOH溶液；Cu、O2、加热；盐酸溶液
（5）
【解析】解：（1）A的分子式为C2H2O3 ， 可发生银镜反应，且具有酸性，含有﹣CHO、﹣COOH，A与苯酚反应生成B，结合B的结构简式可知A为HOOC﹣CHO，发生银镜反应方程式为：HOOC﹣CHO+2 Ag（NH3）2OH （NH4）2C2O4+2 Ag↓+2 NH3+H2O，所以答案是：HOOC﹣CHO+2 Ag（NH3）2OH （NH4）2C2O4+2 Ag↓+2 NH3+H2O；（2）羧基、酚羟基表现酸性，羧基酸性比酚羟基强，而醇羟基为中性，故酸性：③＞①＞②；B中羧基能与碳酸钠反应是二氧化碳，而酚羟基与碳酸钠反应生成碳酸氢钠，由于碳酸钠过量，反应生成碳酸氢钠，反应方程式为： ，所以答案是：③＞①＞②； ；（3）副产物D是由2分子B生成的含有3个六元环的化合物，应是发生酯化反应形成环酯，D的结构简式为： ，所以答案是： ；（4）B先与氢氧化钠溶液反应生成盐，再进行醇的催化氧化得到羰基，最后用盐酸得到酚羟基、羧基，可得 ，所以答案是：NaOH溶液；Cu、O2、加热；盐酸溶液；（5）①苯环上只有2个位置未被取代，说明含有4个取代基，且这两个位置上的氢原子化学环境相同，为对称结构；②与FeCl3溶液不发生显色反应，不含酚羟基；③能发生银镜反应，含有﹣CHO，可知含有取代基为﹣Br、﹣CHO、2个﹣OCH3 ， 符合条件的E的所有同分异构体的结构简式： ，所以答案是：