Question

【题目】下图是苯和溴的取代反应的实验装置图，其中A为具有支管的试管改制成的反应容器，在其下端开了一个小孔，塞好石棉绒，再加入少量的铁屑粉。填写下列空白：

(1)向反应容器A中逐滴加入溴和苯的混合液，几秒钟内就发生反应。写出A中发生反应的化学方程式(有机物写结构简式)______________；

(2)试管C中苯的作用是______________。反应开始后，观察D和E两支试管，看到的现象分别是______________，_____________；

(3)反应2 min～3 min后，在B中的氢氧化钠溶液里可观察到的现象是____________；

(4)苯是一种重要的化工原料，以下是用苯作为原料制备某些化合物的转化关系图：

已知：a．RNO2 RNH2

b．苯环上原有的取代基对新导入的取代基进入苯环的位置有显著影响。

c．

①A转化为B的化学方程式是____________________；

②在“苯EF”的反应中所选试剂a是__________，b是___________，c是__________。

Answer 1

【答案】 吸收Br2蒸气 D管中溶液变红 E管中出现浅黄色沉淀 底层出现油状液体 Br2，催化剂 浓硫酸，浓硝酸 氢氧化钠溶液

【解析】

液溴和苯的混合物滴加到有铁粉的石棉绒上，液溴和苯在Fe作催化剂条件下能发生取代反应生成溴苯与HBr，溴和苯都是易挥发的物质，所以反应生成的溴苯及大部分未的反应苯和溴流入到下面的氢氧化钠溶液中，生成的溴化氢及挥发出的溴、苯通过C装置，苯和溴被吸收，溴化氢气体到D装置中能使石蕊试液变红，在E装置中溴化氢使硝酸银溶液中产生浅黄色沉淀，尾气用氢氧化钠吸收，由于溴化氢极易溶于水，所以F装置要防止倒吸，据此分析解答(1)~(3)；

(4)根据流程图可知，A为，C为。由逆推可知B为，由逆推可知D为，由于苯环上原有的取代基对新导入的取代基进入苯环的位置有显著影响，结合和的合成分析判断的合成方法。

(1)苯和液溴在铁作催化剂条件下能发生取代反应生成溴苯与HBr，反应方程式为：，故答案为：；

(2)溴易挥发，易溶于有机溶剂，所以用C来吸收溴化氢中的溴和挥发的有机物苯蒸气，防止对溴化氢的检验造成干扰；溴化氢溶于水电离产生氢离子和溴离子，所以溶液显酸性，能使石蕊变红色，硝酸银中的银离子与溴离子反应生成淡黄色的沉淀，故答案为：吸收HBr气体中的Br2蒸气；D中溶液变红，E中出现淡黄色沉淀；

(3)苯与液溴发生取代反应生成溴苯和溴化氢，溴苯是密度大于水的难溶于水的无色油状液体，故答案为：NaOH溶液的底部有无色油状液体；

(4)根据流程图可知，A为，C为。由逆推可知B为，由逆推可知D为。

①A转化为B的化学方程式是：，故答案为：；

②根据流程图可知，硝基为间位定位基，溴原子为对位定位基，因此苯→E是与溴发生取代反应生成，试剂a是Br2、催化剂；为防止酚羟基被氧化，E→F是与浓硝酸、浓硫酸在加热条件下发生取代反应生成，试剂b是浓硝酸、浓硫酸；F→是中溴原子在氢氧化钠溶液中的水解反应，试剂c是NaOH溶液；故答案为：Br2，催化剂；浓硫酸，浓硝酸；氢氧化钠溶液。