Question

【题目】颠茄酸酯（J）是一种用于胃肠道平滑肌痉挛及溃疡病的辅助治疗药物，其合成路线如下：

回答下列问题：

（1）烃B中含氢的质量分数为7.69%，其相对分子质量小于118，且反应1为加成反应，则B的分子式为___________，X的化学名称为____________。

（2）C→D的反应类型为_____________。

（3）D的结构简式为___________________，G的结构简式为_______________________。

（4）反应3的化学方程式为__________________________________________。

（5）J的核磁共振氢谱有__________个峰。

（6）化合物I有多种同分异构体，同时满足下列条件的结构有_________种。

①能发生水解反应和银镜反应

②能与FeCl3溶液发生显色反应

③苯环上有四个取代基，且苯环上一卤代物只有一种

Answer 1

【答案】 C8H8 乙炔 水解（或取代）反应 +H2O 6 6

【解析】本题考查有机物的推断和合成，从官能团的性质入手，（1）B为烃，仅含碳氢两种元素，碳的质量分数为(1－7.69%)=92.31%，因此有C和H原子个数比为92.31%/12：7.69%/1=8：8，因为A是苯环，因此B中碳原子数至少为6，且B的相对分子质量小于118，同时根据C的分子式，因此B的分子式为C8H8，因为反应1是加成反应，因此X的分子式为C2H2，即为乙炔；（2）对比C和D的分子式，D比C多了一个－OH，少了一个－Br，因此C→D发生水解反应或取代反应；（3）因为D能被氧气氧化，且E能与新制氢氧化铜悬浊液发生反应，说明D中－OH所连的碳原子上有2个氢原子，即－CH2OH，B的结构简式为：，B生成C发生加成反应，－Br加成到氢原子多的不饱和碳原子上，即C的结构简式为：，C生成D发生水解反应，即D的结构简式为：，F和乙醇发生酯化反应生成G，即G的结构简式为：；（4）H生成I发生加成反应或还原反应，醛基转化成醇羟基，因此I的结构简式为：，反应3发生消去反应，即反应方程式为+H2O；（5）J中有6种不同的氢原子，因此核磁共振氢谱有6种不同的峰；（6）①发生水解和银镜反应，说明含有醛基或甲酸某酯，根据分子式，只能是甲酸某酯，②能与FeCl3发生显色反应，说明含有酚羟基，③有四个取代基，且苯环上只有一种卤代物，说明只有一种氢原子，因此符合条件的同分异构体是：、、、、、。