Question

【题目】

有机化合物P具有很好的抑菌活性，其合成路线如下图所示。

已知：、

完成下列填空：

（1）化合物B中的含氧官能团为___________，反应⑤的反应类型为__________________。

（2）反应①的试剂和反应条件分别是_____________________________。

（3）E的结构简式为____________，反应③的化学方程式是_____________________________。

（4）反应②和反应③的先后次序不能颠倒，其原因是_____________________________。

（5）写出化合物C满足下列条件的一种同分异构体的结构简式______________。

①含苯环结构，能在碱性条件下发生水解

②能与FeCl3发生显色反应

③分子中含有4种不同化学环境的氢

（6）已知RCNRCOOH

请以、CH2=CH2为原料合成有机化合物，写出制备的合成路线流程图（无机试剂任用）。

_____________________________________________________。

Answer 1

【答案】 醚键、羟基 取代反应 C2H4Cl2 碱 防止先发生硝化反应时，酚羟基被氧化 、

【解析】A的不饱和度==4，利用C的结构简式和A分子式可知A为，A发生反应①生成B，B发生反应②生成C，根据B和C的化学式可知，B为，根据C和D的化学式可知，C发生硝化反应生成D，D发生还原反应生成E，E与反应生成P()，则E为，D为。

(1)根据上述分析，化合物B为，其中的含氧官能团有醚键、羟基，反应⑤为E()与反应生成P()，则反应⑤为取代反应，故答案为：醚键、羟基；取代反应；

(2)反应①为A()反应生成B()，应该是与C2H4Cl2发生了取代反应，同时生成氯化氢，反应条件是碱溶液，故答案为：C2H4Cl2、碱；

(3)根据上述分析，E为，反应③是发生的硝化反应，反应的化学方程式为，故答案为：；；

(4)酚羟基容易被氧化，反应②和反应③的先后次序不能颠倒，故答案为：防止发生硝化反应时，酚羟基被氧化；

(5)C为。①含苯环结构，能在碱性条件下发生水解，说明含有酯基，②能与FeCl3发生显色反应，说明含有酚羟基，③分子中含有4种不同化学环境的氢，满足条件的C的同分异构体有、，故答案为：、；

(6)以、CH2=CH2为原料合成有机化合物，根据的结构可知，可以显合成，根据已知信息，需要合成，根据A→B的提示，可以由与合成，水解可以生成乙二醇，因此合成路线为，故答案为：。