Question

13．苹果醋是一种由苹果发酵而成的酸性饮品，具有解毒、降脂等药效，主要酸性物质为苹果酸．苹果酸在分离提纯后的化学分析如下：①相对分子质量不超过250，完全燃烧后只生成CO₂和H₂O，分子中C、H质量分数分别为w（C）=35.82%、w（H）=4.48%；②1mol该酸与足量的NaHCO₃反应放出44.8L CO₂，与足量的Na反应放出33.6L H₂（标准状况下）；③该分子中存在四种化学环境不同的碳原子，氢原子则处于五种不同的化学环境．回答下列问题：
（1）苹果酸的分子式为C₄H₆O₅，分子中有2个羧基．
（2）写出苹果酸的结构简式．
（3）苹果酸的同分异构体中，符合上述条件②的有（写出其中任一种的结构简式）：（或）．

Answer 1

分析 分子中C、H质量分数分别为w（C）=35.82%，w（H）=4.48%，则O的质量分数为1-35.82%-4.48%=59.7%，1mol该酸与足量的NaHCO₃反应放出44.8L CO₂，说明分子中含有2个-COOH，与足量的Na反应放出33.6L H₂，为1.5mol，说明分子中含有3个-OH（包括-COOH）则至少含有3个O原子，如含有5个O，则相对原子质量为$\frac{16×3}{0.597}$=134＜250符合题意，则含C为$\frac{134×35.82%}{12}$，=4，含H$\frac{134×4.48%}{1}$=6，则分子式为C₄H₆O₅，该分子中存在四种化学环境不同的碳原子，即每个碳连接不同的基团，氢原子处于五种不同的化学环境，说明有五种不同的H原子，结构应为，以此解答该题．

解答 解：（1）分子中C、H质量分数分别为w（C）=35.82%，w（H）=4.48%，则O的质量分数为1-35.82%-4.48%=59.7%，1mol该酸与足量的NaHCO₃反应放出44.8L CO₂，说明分子中含有2个-COOH，与足量的Na反应放出33.6L H₂，为1.5mol，说明分子中含有3个-OH（包括-COOH）则至少含有3个O原子，如含有5个O，则相对原子质量为$\frac{134×35.82%}{12}$，=4，含H$\frac{134×4.48%}{1}$=6，则分子式为C₄H₆O₅，
故答案为：C₄H₆O₅； 2；
（2）分子式为C₄H₆O₅，该分子中存在四种化学环境不同的碳原子，即每个碳连接不同的基团，氢原子处于五种不同的化学环境，说明有五种不同的H原子，结构应为，
故答案为：；
（3）符合上述①、②两个条件的同分异构体，分子中含有2个-COOH，1个-OH，有、两种，
故答案为：（或）．

点评 本题考查有机物分子式、结构简式的确定，题目难度中等，明确常见有机物结构与性质为解答关键，注意掌握同分异构体的概念及书写原则，试题培养了学生的分析、理解能力及灵活应用能力．