Question

【题目】由芳香烃A制备M（可用作消毒剂、抗氧化剂、医药中间体）的一种合成路线如下：

已知: R1COOR2

请回答:

（1）A的结构简式为_____；D中官能团的名称为 ___ 。

（2）由D生成E的反应类型为 ____；G的分子式为 ___ 。

（3）由E与足量氢氧化钠的乙醇溶液反应的化学方程式为 ____。

（4）M的结构简式为 ____。

（5）芳香化合物H为C的同分异构体，H既能发生银镜反应又能发生水解反应，其核磁共振氢谱有4组吸收峰。写出符合要求的H的一种结构简式 ______。

（6）参照上述合成路线和信息，以苯甲酸乙酯和CH3MgBr为原料（无机试剂任选），设计制备的合成路线_____。

Answer 1

【答案】 羧基、氯原子 加成反应 C10H16O2 +2NaOH+NaCl+2H2O

【解析】

A的分子式为C7H8，结合B的结构，应是与CO发生加成反应，可知A为．对比B与C的结构，结合反应条件、C的分子式，可知B中醛基氧化为羧基得到C，C与氯气发生苯环上取代反应生成D，D与氢气发生加成反应生成E，E发生取代反应生成F，故C为、D为、E为．F与乙醇发生酯化反应生成G为，G发生信息中反应生成M为。

(1)A的结构简式为；D为，其官能团为羧基、氯原子；

(2)根据分析可知D与氢气发生加成反应生成E；G的结构简式为，分子式为C10H16O2；

(3)E为，与足量氢氧化钠的乙醇溶液在加热条件发生氯原子的消去反应，以及羧基与氢氧化钠的中和反应，故反应方程式为：+2NaOH+NaCl+2H2O；

(4)由分析可知M的结构简式为；

(5)C为，其同分异构体H既能发生银镜反应又能发生水解反应说明其含有—CHO结构且含有酯基，核磁共振氢谱有4组吸收峰说明其结构对称，则符合条件的H为：；

(6)加聚反应得到，发生消去反应得到，由信息可知苯甲酸乙酯与①CH3MgBr、②H+/H2O作用得到，合成路线流程图为。